Bài Tập Trắc Nghiệm Chuyên Đề: Phenol (Hóa học Lớp 11)

Phenol phản ứng với:
1. $NaOH$: $C_6{H}_{5}OH+NaOH\to C_6{H}_{5}ONa+H_{2}O$
2. Dung dịch bromine: $C_6{H}_{5}OH+3B{r}_2\to C_6{H}_{2}B{r}_{3}OH+3HBr$
3. $N{a}_{2}C{O}_3$ — $C{O}_3^{2-}$ — $HC{O}_3^{-}$: xét theo cân bằng axit–bazơ, $C{O}_3^{2-}$ có thể nhận proton của phenol tạo phenoxide và $HC{O}_3^{-}$. Vì vậy theo đáp án gốc của đề, chất này được tính là có tác dụng.

Không phản ứng với: $NaCl$, $NaHC{O}_3$.

Vậy có 3 chất.

a) Đúng. Do phenol phản ứng với NaOH tạo C${}_6$H${}_5$ONa tan tốt trong nước.
b) Sai. Phenol là một acid rất yếu (yếu hơn cả H${}_2$CO${}_3$), nên dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
c) Đúng.
- Khi sục khí CO${}_2$ vào dung dịch muối C${}_6$H${}_5$ONa vì H${}_2$CO${}_3$ có tính acid mạnh hơn phenol nên nó sẽ đẩy phenol ra khỏi muối. Phenol tạo thành ít tan trong nước ở nhiệt độ thường, dẫn đến hiện tượng vẩn đục (trắng đục) như ban đầu.
- Phương trình: C${}_6$H${}_5$ONa + CO${}_2$ + H${}_2$O → C${}_6$H${}_5$OH + NaHCO${}_3$
d) Sai. Ở điều kiện thường, phenol rất ít tan trong nước. Chính vì sự kém tan này mà khi lắc đều phenol với nước, nó tạo thành một hệ nhũ tương có màu trắng đục.
a) Đúng. Do phenol phản ứng với NaOH tạo C${}_6$H${}_5$ONa tan tốt trong nước.
b) Sai. Phenol là một acid rất yếu (yếu hơn cả H${}_2$CO${}_3$), nên dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
c) Đúng.
- Khi sục khí CO${}_2$ vào dung dịch muối C${}_6$H${}_5$ONa vì H${}_2$CO${}_3$ có tính acid mạnh hơn phenol nên nó sẽ đẩy phenol ra khỏi muối. Phenol tạo thành ít tan trong nước ở nhiệt độ thường, dẫn đến hiện tượng vẩn đục (trắng đục) như ban đầu.
- Phương trình: C${}_6$H${}_5$ONa + CO${}_2$ + H${}_2$O → C${}_6$H${}_5$OH + NaHCO${}_3$
d) Sai. Ở điều kiện thường, phenol rất ít tan trong nước. Chính vì sự kém tan này mà khi lắc đều phenol với nước, nó tạo thành một hệ nhũ tương có màu trắng đục.

(AI giải đề cho tôi)
Phenol tác dụng với nước brom dư tạo kết tủa 2,4,6-tribromophenol màu trắng: $C_6{H}_{5}OH+3B{r}_2\to C_6{H}_{2}B{r}_{3}OH\downarrow +3HBr$. Vậy đáp án là C, trùng với đáp án nguồn (50-C).

Đáp án: 4

(AI giải đề cho tôi)
Phenol tác dụng với nước bromine tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol: C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ + 3HBr. Các alcohol còn lại không tạo kết tủa với bromine.

a) Sai vì acetic acid tan tốt trong nước. b) Sai vì picric acid làm quỳ tím chuyển màu đỏ. c) Đúng vì K${}_a$ của picric acid > K${}_{a1}$ (H${}_2$CO${}_3$): 2(O${}_2$N)${}_3$C${}_6$H${}_2$OH + Na${}_2$CO${}_3$ → 2 (O${}_2$N)${}_3$C${}_6$H${}_2$ONa + CO${}_2$ + H${}_2$O. d) Đúng: C${}_6$H${}_5$ONa + CO${}_2$ + H${}_2$O → C${}_6$H${}_5$OH (vẫn đục) + NaHCO${}_3$.
a) Sai vì acetic acid tan tốt trong nước.
b) Sai vì picric acid làm quỳ tím chuyển màu đỏ.
c) Đúng vì K${}_a$ của picric acid > K${}_{a1}$ (H${}_2$CO${}_3$): 2(O${}_2$N)${}_3$C${}_6$H${}_2$OH + Na${}_2$CO${}_3$ → 2 (O${}_2$N)${}_3$C${}_6$H${}_2$ONa + CO${}_2$ + H${}_2$O
d) Đúng: C${}_6$H${}_5$ONa + CO${}_2$ + H${}_2$O → C${}_6$H${}_5$OH (vẫn đục) + NaHCO${}_3$.

(AI giải đề cho tôi)
Câu 9: Xét khả năng tác dụng với NaOH của từng chất. A là 2-(hydroxymethyl)phenol (salicyl alcohol): chứa 1 nhóm phenol -OH gắn trực tiếp vòng benzene (tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1:1: C6H4(OH)CH2OH + NaOH → C6H4(ONa)CH2OH + H2O) và 1 nhóm alcohol -CH2OH (không tác dụng với NaOH). Vậy A tác dụng với NaOH đúng tỉ lệ 1:1. B chứa 2 nhóm -CH2OH đều là alcohol (không tác dụng với NaOH). C là catechol (benzene-1,2-diol) chứa 2 nhóm phenol -OH nên tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1:2. D là cyclohexane-1,2-diol, hai nhóm -OH gắn vòng no (alcohol), không tác dụng với NaOH. Kết luận: chỉ chất A tác dụng với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1. (Đáp án A được gạch chân trên trang 68 và khớp với bảng đáp án Đề 6 trên trang 67: 9A.)

(AI giải đề cho tôi)
Xét từng chất với nước bromine: methyl acrylate (CH2=CH-COOCH3) có liên kết đôi C=C nên làm mất màu nước bromine (cộng thêm Br2); phenol phản ứng thế vòng benzen với nước bromine tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol nên làm mất màu; maltose là disaccharide khử (có nhóm aldehyde tự do trong dạng mạch hở) bị nước bromine oxi hóa nên làm mất màu; triolein có 3 liên kết đôi C=C trong gốc oleic nên làm mất màu. Fructose là xetose, không có nhóm aldehyde và không có liên kết đôi C=C nên không làm mất màu nước bromine; amylose (tinh bột) không có phản ứng với nước bromine. Vậy có 4 chất làm mất màu nước bromine: methyl acrylate, phenol, maltose, triolein.

(AI giải đề cho tôi)
Phenol tác dụng với nước bromine tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol: $C_6{H}_{5}OH+3B{r}_2\to C_6{H}_{2}B{r}_{3}OH\downarrow +3HBr$. Các chất còn lại (ethylene glycol, methylic alcohol, allyl alcohol) không tạo kết tủa trắng với bromine (allyl alcohol chỉ làm mất màu bromine do phản ứng cộng vào liên kết đôi).

(AI giải đề cho tôi)
Xét theo bảng $K_a$: phenol $10^{-10}$, picric acid $0,4$, acetic acid $1,8.10^{-5}$, $H_{2}C{O}_3$ ($K_{a1}=5.10^{-7}$, $K_{a2}=5.10^{-11}$).
a) Sai. Acetic acid tan rất tốt trong nước (tạo liên kết hydrogen, tan vô hạn), chỉ phenol tan hạn chế trong nước lạnh.
b) Sai. Picric acid có $K_a=0,4$ rất lớn, là acid mạnh (mạnh hơn acetic acid), dung dịch acid đủ để làm quỳ tím hóa đỏ.
c) Đúng. Picric acid ($K_a=0,4$) mạnh hơn $H_{2}C{O}_3$ ($K_{a1}=5.10^{-7}$) nên đẩy $C{O}_2$ ra khỏi muối carbonate: $2C_6{H}_2(N{O}_2{)}_{3}OH+N{a}_{2}C{O}_3\to 2C_6{H}_2(N{O}_2{)}_{3}ONa+H_{2}O+C{O}_2\uparrow$, có bọt khí thoát ra.
d) Đúng. $H_{2}C{O}_3$ ($K_{a1}=5.10^{-7}$) mạnh hơn phenol ($K_a=10^{-10}$) nên $C{O}_2$ sục vào dung dịch sodium phenolate sẽ đẩy phenol tự do: $C_6{H}_{5}ONa+C{O}_2+H_{2}O\to C_6{H}_{5}OH+NaHC{O}_3$. Phenol tan ít trong nước nên dung dịch bị đục.
a) (AI giải đề cho tôi)
Acetic acid tan vô hạn trong nước nhờ liên kết hydrogen; chỉ phenol tan hạn chế.
b) (AI giải đề cho tôi)
Picric acid có $K_a=0,4$, là acid mạnh, làm quỳ tím hóa đỏ.
c) (AI giải đề cho tôi)
Picric acid mạnh hơn $H_{2}C{O}_3$ nên tác dụng với $N{a}_{2}C{O}_3$ giải phóng $C{O}_2$ tạo bọt khí.
d) (AI giải đề cho tôi)
$H_{2}C{O}_3$ ($K_{a1}=5.10^{-7}$) mạnh hơn phenol ($10^{-10}$), $C{O}_2$ đẩy phenol ra khỏi sodium phenolate, phenol ít tan làm dung dịch đục.

(AI giải đề cho tôi)
Cần xét nhóm chức phản ứng với NaOH: chỉ phenol (OH trực tiếp gắn vòng benzene) phản ứng với NaOH; ancol (–OH gắn vào carbon no, kể cả –CH2OH gắn vòng benzene) và ancol đa chức không tác dụng với NaOH trong điều kiện thường.
- A: có 1 nhóm phenol –OH và 1 nhóm –CH2OH (ancol). Chỉ nhóm phenol phản ứng: C6H4(OH)(CH2OH) + NaOH → muối natri phenoxide + H2O. Tỉ lệ mol chất : NaOH = 1:1. Đáp án đúng.
- B: chỉ có 2 nhóm –CH2OH (ancol), không phản ứng với NaOH.
- C: catechol có 2 nhóm phenol –OH, phản ứng theo tỉ lệ 1:2.
- D: cyclohexanediol (ancol), không phản ứng với NaOH.

(AI giải đề cho tôi)
Phenol là hợp chất hữu cơ thơm trong đó nhóm -OH gắn trực tiếp vào vòng benzene. $C_6{H}_{5}OH$ có nhóm -OH gắn trực tiếp vào vòng benzene nên là phenol. $C_2{H}_{5}OH$ (ethanol) và $C_3{H}_5(OH{)}_3$ (glycerol) là ancol no, còn $C_6{H}_{5}C{H}_{2}OH$ (benzyl alcohol) có nhóm -OH gắn vào nhóm CH_2 bên cạnh vòng benzene, không phải phenol.

(AI giải đề cho tôi)
X tác dụng với a mol NaOH (vừa hết) → X chỉ có 1 nhóm chức tác dụng với NaOH (nhóm phenol -OH hoặc -COOH). Với Na dư: n(H2) = 22,4a/22,4 = a mol → X có 2 nguyên tử H hoạt động (2 nhóm OH) tác dụng với Na. Vậy X chứa 1 nhóm phenol và 1 nhóm ancol (ancol không tác dụng với NaOH). Option C: HO-CH2-C6H4-OH có 1 nhóm phenol (vòng benzen) và 1 nhóm ancol (-CH2OH): tác dụng với 2 Na cho a mol H2, và chỉ phản ứng với 1 NaOH. Các option khác: A có phenol + ester (chỉ 1 H hoạt động với Na); B có 2 phenol (cần 2 NaOH); D có phenol + COOH (cần 2 NaOH).

(AI giải đề cho tôi)
Phenol phản ứng với NaOH: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O, nên n_phenol = 0,1·0,1 = 0,1 mol. Với Na (dư), cả phenol và etanol đều giải phóng H2: mỗi mol OH cho 0,5 mol H2. Tổng n_H2 = 2,24/22,4 = 0,1 mol → tổng số mol OH = 0,2 mol. Phenol đóng góp 0,1 mol → etanol = 0,1 mol. Khối lượng X = 0,1·94 + 0,1·46 = 9,4 + 4,6 = 14,0 gam.

(AI giải đề cho tôi)
Phenol có tính axit yếu: tác dụng với Na (C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2 H2), với NaOH (C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O), với nước brom (tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol). Do tính axit yếu hơn axit cacbonic, phenol KHÔNG tác dụng với NaHCO3 (không đẩy được CO2 từ muối của axit yếu hơn). Đáp án D, khớp với đáp án nguồn (Câu 3 = D).

Chọn A.
Phenol là hợp chất có nhóm hydroxy –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon trong vòng benzene.
Vậy (1) là hydroxy, (2) là nguyên tử carbon.

(AI giải đề cho tôi) Nhận xét các phát biểu: (1) Đúng – phenol là axit yếu làm quỳ tím hóa đỏ. (2) Đúng – Al là kim loại lưỡng tính. (3) Đúng – Hg tác dụng với lưu huỳnh tạo HgS. (4) Đúng – freon (CFC) phá hủy tầng ozon. (5) Đúng – NO₂ và SO₂ vượt chuẩn gây mưa axit. (6) Sai – Mg cháy tiếp trong CO₂: $2Mg+C{O}_2\to 2MgO+C$. (7) Đúng – độ dinh dưỡng phân lân đánh giá theo % khối lượng $P_2{O}_5$. (8) Sai – andehit vừa có tính khử vừa có tính oxi hóa (bị oxi hóa thành axit, khử Ag⁺, Cu²⁺; cũng có thể oxi hóa ancol khác). Vậy theo lý thuyết có 6 phát biểu đúng (1,2,3,4,5,7) → đáp án A. LƯU Ý: đáp án nguồn (bảng ĐÁP ÁN, Câu 71) là B (4 phát biểu đúng), không nhất quán với phân tích hóa học; giữ nguyên đáp án nguồn theo quy định.

(AI giải đề cho tôi)
Chất (1) là C6H5-CH2-OH: nhóm -OH gắn với nguyên tử carbon của nhóm -CH2- (mạch bên), không gắn trực tiếp vào vòng benzene, nên là ancol thơm (benzyl ancol), không phải phenol. Chất (2) là o-cresol (2-metylphenol) và chất (3) là phenol, cả hai đều có nhóm -OH gắn trực tiếp vào vòng benzene nên đều thuộc loại phenol. Vậy chỉ chất (1) không thuộc loại phenol, đáp án B, trùng với đáp án nguồn (43B).

(AI giải đề cho tôi)
Phenol làm mất màu nước brom và tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol, còn ancol etylic không phản ứng với nước brom nên dùng nước brom phân biệt được. Qui tím, Na (cả hai đều phản ứng với Na tạo H2) và Cu không phân biệt được. Khớp đáp án nguồn: A.

Phenol là hợp chất có nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzene. Các chất A, B, D đều có nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzene nên là phenol. Chất C có dạng $C_6{H}_{5}C{H}_{2}OH$, nhóm –OH không gắn trực tiếp vào vòng benzene mà gắn vào nhóm –CH₂–. Đây là alcohol thơm, không phải phenol. Chọn C.