Bài Tập Trắc Nghiệm Chuyên Đề: Phenol (Hóa học Lớp 11)

(AI giải đề cho tôi)
Nhóm phenyl là nhóm hút electron (3), làm giảm (2) mật độ electron ở nguyên tử oxygen → tăng phân cực liên kết O–H so với alcohol. Đồng thời nhờ hiệu ứng liên hợp (+C), cặp electron tự do của oxygen đẩy mật độ electron vào vòng benzene, làm tăng (1) mật độ electron trong vòng, nhiều nhất ở các vị trí ortho và para (6) — đúng với tính chất thế vào vòng của phenol (ortho/para directing). Vậy (I)=3, (II)=2, (III)=1, (IV)=6, khớp với đáp án nguồn.

(AI giải đề cho tôi)
Nhóm phenyl trong phenol có hiệu ứng hút electron (–I), làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen, do đó tăng sự phân cực liên kết O–H (phenol có tính acid mạnh hơn alcohol). Đồng thời nhóm –OH có hiệu ứng +C (p–π liên hợp với vòng), làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhiều nhất ở các vị trí ortho và para. Vậy (I)=3 (hút), (II)=2 (giảm), (III)=1 (tăng), (IV)=6 (ortho và para) → dãy số 3216, khớp đáp án nguồn.

(AI giải đề cho tôi)
Dùng nước brom: phenol tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol; stiren làm mất màu brom (cộng thêm C=C); ancol benzylic không hiện tượng. Na tác dụng với cả phenol và ancol benzylic (đều thoát H2) nên không phân biệt được; NaOH chỉ phân biệt phenol; quỳ tím chỉ nhận ra phenol (axit yếu). Vậy đáp án C, khớp đáp án nguồn.

(AI giải đề cho tôi)
Xét từng chất với NaOH (dung dịch): phenol phản ứng với NaOH do tính axit yếu ($C_6{H}_{5}OH+NaOH\to C_6{H}_{5}ONa+H_{2}O$); phenylamoni clorua phản ứng ($C_6{H}_{5}N{H}_{3}Cl+NaOH\to C_6{H}_{5}N{H}_2+NaCl+H_{2}O$); anilin không phản ứng (tính bazơ yếu, không tác dụng với NaOH); natri phenolat không phản ứng (muối của axit yếu hơn nước); etanol không phản ứng với NaOH. Vậy có 2 chất phản ứng được với NaOH.

(AI giải đề cho tôi)
Đốt 0,1 mol X thu mCO2 < 35,2 g → nCO2 < 0,8 mol → số C trong X < 8. Đồng thời 1 mol X chỉ tác dụng với 1 mol NaOH → X chỉ có một nhóm phản ứng với NaOH (một nhóm phenol hoặc một nhóm COOH, không có cả hai).
- A: C2H5C6H4OH (C8H10O) có 8C → 0,8 mol CO2 = 35,2 g, không nhỏ hơn → loại.
- B: HOCH2C6H4COOH có nhóm phenol và nhóm COOH → tác dụng với 2 mol NaOH → loại.
- D: C6H4(OH)2 có 2 nhóm phenol → tác dụng với 2 mol NaOH → loại.
- C: HOC6H4CH2OH (C7H8O2) có 7C → 0,7 mol CO2 = 30,8 g < 35,2 g; chỉ nhóm phenol tác dụng với NaOH (nhóm –CH2OH không phản ứng) → thỏa mãn.

(AI giải đề cho tôi)
Đốt 0,1 mol X thu mCO2 < 35,2 g → nCO2 < 0,8 mol → số C trong X < 8. Đồng thời 1 mol X chỉ tác dụng với 1 mol NaOH → X chỉ có 1 nhóm có tính axit (phenol hoặc COOH, không đồng thời cả hai). Xét các option: A (C2H5C6H4OH, C8H10O) có 8 C → 0,8 mol CO2 = 35,2 g, không nhỏ hơn → loại. B (HOCH2C6H4COOH) có cả phenol và COOH → tốn 2 mol NaOH → loại. C (HOC6H4CH2OH, C7H8O2) có 7 C → 0,7 mol CO2 = 30,8 g < 35,2 g; chỉ nhóm phenol tác dụng với NaOH (nhóm OH ancol không phản ứng) → thỏa mãn. D (C6H4(OH)2) có 2 nhóm phenol → tốn 2 mol NaOH → loại. Vậy X là HOC6H4CH2OH.

(AI giải đề cho tôi)
Xét từng chất: (1) p-HO-CH2-C6H4-OH có nhóm -CH2OH (ancol) và 1 OH phenol: với NaOH chỉ phenol phản ứng, tỉ lệ 1:1 ✓; với Na dư, 2 nhóm OH cho 1 mol H2/mol chất ✓ → thỏa cả 2 điều kiện. (2) p-HO-C6H4-COOC2H5: phenol + este tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 2:1 ✗. (3) p-HOC6H4-COOH: phenol + COOH cần 2 NaOH ✗. (4) p-HCOO-C6H4-OH: este của axit formic với phenol, thủy phân + phenol = 2 NaOH ✗. (5) p-CH3O-C6H4-OH: chỉ 1 OH phenol, NaOH 1:1 ✓ nhưng với Na chỉ tạo 0,5 mol H2/mol chất ✗. Vậy chỉ 1 chất thỏa mãn → đáp án C.

(AI giải đề cho tôi)
Từ công thức cấu tạo hình vẽ, catechin có 2 vòng benzen (hợp chất thơm, D đúng) và công thức phân tử C${}_{15}$H${}_{14}$O${}_6$ (A đúng). Phân tử có 5 nhóm OH nhưng chỉ 4 nhóm OH gắn trực tiếp lên vòng benzen là nhóm OH phenol; nhóm OH còn lại gắn trên vòng pyran (nhóm OH ancol) nên B sai. Do có nhóm OH phenol (tính acid yếu), catechin phản ứng được với dung dịch NaOH nên C đúng. Vậy phát biểu không đúng là B, trùng đáp án nguồn (5 - B).

(AI giải đề cho tôi)
Xét từng phát biểu về phenol (C6H5OH): (a) Đúng. Phenol có tính acid yếu nên tác dụng với NaOH: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O; đồng thời nhóm -OH cũng tác dụng với Na: 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑. (b) Đúng. Phenol phản ứng với nước bromine tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol: C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ + 3HBr. (c) Đúng. Phenol có tính acid yếu (yếu hơn cả carbonic acid) do nhóm -OH liên hợp với vòng benzene. (d) Sai. Phenol yếu hơn H2CO3 nên không tác dụng với KHCO3, không tạo CO2 (chỉ tác dụng với Na2CO3 giải phóng NaHCO3). (e) Sai. Phenol có nhóm -OH gắn trực tiếp vào vòng benzene nên là hợp chất thơm thuộc nhóm phenol, không phải alcohol (trong alcohol nhóm -OH gắn vào carbon no). Vậy có 3 phát biểu đúng: (a), (b), (c).

(AI giải đề cho tôi)
Xét khả năng phản ứng với dung dịch brom (nước brom): stiren có liên kết đôi C=C cộng Br₂ (làm mất màu); phenol phản ứng thế với nước brom tạo 2,4,6-tribromphenol kết tủa trắng; anilin phản ứng thế với nước brom tạo 2,4,6-tribromanilin kết tủa trắng; metyl amin phản ứng với nước brom (phân hủy Br₂/axit hypobromơ, làm mất màu nước brom). Toluene không làm mất màu nước brom (chỉ phản ứng với Br₂ có chất xúc tác hoặc ánh sáng); andehit axetic không phản ứng với nước brom trong chương trình phổ thông. Vậy có 4 chất: stiren, phenol, anilin, metyl amin.

(AI giải đề cho tôi)
Xét từng phát biểu: (1) Đúng — nhóm -OH trong phenol là nhóm hoạt hóa (cho electron), làm vòng benzen dễ thế H hơn benzen (ví dụ phản ứng với nước brom không cần xúc tác). (2) Đúng — stiren có liên kết đôi C=C nên làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường. (3) Đúng — Cu(OH)2 tan trong dung dịch glixerol và etylen glicol ở nhiệt độ thường tạo phức màu xanh lam (phản ứng đặc trưng của ancol đa chức có 2 nhóm -OH kề nhau). (4) Đúng — phenol phản ứng với nước brom ở nhiệt độ thường tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol. (5) Đúng — aminoaxit có nhóm -NH2 bazơ nên phản ứng được với dung dịch HCl tạo muối amoni (chứng tỏ tính lưỡng tính). Cả 5 phát biểu đều đúng.

(AI giải đề cho tôi)
Xét từng chất với nước brom: (1) Stiren (C6H5-CH=CH2) có liên kết đôi C=C nên phản ứng cộng Br2, làm mất màu nước brom. (2) Ancol benzylic (C6H5CH2OH) không có liên kết đôi và không phản ứng thế với nước brom → không làm mất màu. (3) Anilin (C6H5NH2) phản ứng với nước brom tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromanilin → làm mất màu nước brom. (4) Toluen không phản ứng với nước brom (chỉ phản ứng với Br2 có xúc tác FeBr3 hoặc chiếu sáng) → không làm mất màu. (5) Phenol (C6H5OH) phản ứng thế với nước brom tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol → làm mất màu nước brom. Vậy có 3 chất: stiren, anilin, phenol. Kết quả trùng với đáp án nguồn (Câu 61: C).

(AI giải đề cho tôi)
Đốt 0,1 mol X thu CO2 < 35,2 g → nCO2 < 0,8 mol → số nguyên tử C trong X < 8. Đồng thời 1 mol X chỉ tác dụng với 1 mol NaOH → X chỉ chứa một nhóm chức có tính axit (phenol HO- hoặc -COOH, không đồng thời cả hai).
- A: C2H5C6H4OH (C8H10O) có 8 C → 0,1 mol cho 0,8 mol CO2 = 35,2 g, không nhỏ hơn 35,2 g → loại.
- B: HOCH2C6H4COOH chứa cả nhóm OH phenol và COOH → tác dụng với 2 mol NaOH → loại.
- D: C6H4(OH)2 có 2 nhóm phenol → tác dụng với 2 mol NaOH → loại.
- C: HOC6H4CH2OH (C7H8O2) có 7 C → 0,1 mol cho 0,7 mol CO2 = 30,8 g < 35,2 g; chỉ có 1 nhóm OH phenol (nhóm -CH2OH là alcohol không tác dụng với NaOH) → chỉ pứ với 1 mol NaOH. Thỏa mãn cả hai điều kiện.

ĐA: 580.
+ $m_{C_6{H}_{5}OH}$ = x gam.
$$C_6{H}_{5}OH\stackrel{72\%}{\to }o-C_6{H}_4(OCOC{H}_3)(COOH)$$
gam: 0,72x $\to$ $\frac{0,72x.180}{94}=\frac{\mathrm{80.100.100}}{1000}\Rightarrow$ $x=580,2$ gam.

a) Đúng: Theo sơ đồ ta có tỉ lệ khối lượng
Benzene $\to$ phenol
78 94
590000 $\stackrel{95\%.h\%}{\to }$ 650000 (tấn)
$h=\frac{650000\cdot 78\cdot 100\%}{590000\cdot 94\cdot 0,95}=96,22\%\approx 96$
b) Sai: Tên thông thường của A là propanone (acetone).
c) Sai: Vì không phải tất cả các nguyên tử carbon trong cumene đều thay đổi số oxi hóa – vì không phải phản ứng cháy.
d) Đúng.

(AI giải đề cho tôi)
X tác dụng với Na theo tỉ lệ 1:2 nghĩa là phân tử có 2 nhóm –OH (cả phenol và ancol đều phản ứng với Na). X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1:1 nghĩa là chỉ có 1 nhóm phenol phản ứng với NaOH (nhóm ancol không phản ứng với NaOH). Vậy X phải chứa 1 nhóm phenol –OH và 1 nhóm ancol –CH2OH gắn trên vòng benzene.
- A: có 2 nhóm –CH2OH (ancol), phản ứng Na 1:2 nhưng không phản ứng NaOH → loại.
- B: có 2 nhóm phenol –OH, phản ứng Na 1:2 nhưng NaOH 1:2 → loại.
- C: có 1 nhóm –CH2OH và 2 nhóm phenol –OH, phản ứng Na 1:3, NaOH 1:2 → loại.
- D: có 1 nhóm –CH2OH (ancol) và 1 nhóm –OH (phenol): phản ứng với Na theo tỉ lệ 1:2 (2 nhóm OH), phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1:1 (chỉ phenol) → thỏa mãn.

(AI giải đề cho tôi)
Đốt 0,1 mol X thu m(CO2) < 35,2 g → n(CO2) < 0,8 mol → số C trong X < 8. Vì 1 mol X chỉ tác dụng với 1 mol NaOH nên X chỉ có MỘT nhóm phản ứng với NaOH (phenol hoặc COOH, không đồng thời cả hai). Xét các phương án: A (C2H5C6H4OH, C8H10O): 0,1 mol cho 0,8 mol CO2 = 35,2 g, không nhỏ hơn 35,2 g → loại. B (HOCH2C6H4COOH): có cả COOH và phenol, cần 2 mol NaOH/mol X → loại. D (C6H4(OH)2): 2 nhóm phenol, cần 2 mol NaOH/mol X → loại. C (HOC6H4CH2OH, C7H8O2): chỉ nhóm phenol tác dụng với NaOH (nhóm ancol –CH2OH không phản ứng), nên 1 mol X + 1 mol NaOH; đốt 0,1 mol cho 0,7 mol CO2 = 30,8 g < 35,2 g → thỏa mãn. Đáp án C, khớp với đáp án nguồn (60C).

(AI giải đề cho tôi)
Xét từng chất: (1) Stiren (C6H5-CH=CH2) có liên kết đôi C=C nên cộng Br2 làm mất màu nước brom. (2) Ancol benzylic (C6H5CH2OH) không phản ứng với nước brom. (3) Anilin (C6H5NH2) có nhóm -NH2 hoạt hóa vòng benzo, phản ứng thế với nước brom tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromanilin, làm mất màu nước brom. (4) Toluen (C6H5CH3) chỉ phản ứng với brom khi có xúc tác FeBr3 hoặc chiếu sáng, không làm mất màu nước brom. (5) Phenol (C6H5OH) có nhóm -OH hoạt hóa vòng benzo, phản ứng thế với nước brom tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol, làm mất màu nước brom. Vậy có 3 chất: stiren, anilin, phenol. Kết quả trùng với đáp án nguồn (bảng đáp án trang 12: Câu 22 = C).

Phenol phản ứng với:
1. $NaOH$: $C_6{H}_{5}OH+NaOH\to C_6{H}_{5}ONa+H_{2}O$
2. Dung dịch bromine: $C_6{H}_{5}OH+3B{r}_2\to C_6{H}_{2}B{r}_{3}OH+3HBr$
3. $N{a}_{2}C{O}_3$ — $C{O}_3^{2-}$ — $HC{O}_3^{-}$: xét theo cân bằng axit–bazơ, $C{O}_3^{2-}$ có thể nhận proton của phenol tạo phenoxide và $HC{O}_3^{-}$. Vì vậy theo đáp án gốc của đề, chất này được tính là có tác dụng.

Không phản ứng với: $NaCl$, $NaHC{O}_3$.

Vậy có 3 chất.

a) Đúng. Do phenol phản ứng với NaOH tạo C${}_6$H${}_5$ONa tan tốt trong nước.
b) Sai. Phenol là một acid rất yếu (yếu hơn cả H${}_2$CO${}_3$), nên dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
c) Đúng.
- Khi sục khí CO${}_2$ vào dung dịch muối C${}_6$H${}_5$ONa vì H${}_2$CO${}_3$ có tính acid mạnh hơn phenol nên nó sẽ đẩy phenol ra khỏi muối. Phenol tạo thành ít tan trong nước ở nhiệt độ thường, dẫn đến hiện tượng vẩn đục (trắng đục) như ban đầu.
- Phương trình: C${}_6$H${}_5$ONa + CO${}_2$ + H${}_2$O → C${}_6$H${}_5$OH + NaHCO${}_3$
d) Sai. Ở điều kiện thường, phenol rất ít tan trong nước. Chính vì sự kém tan này mà khi lắc đều phenol với nước, nó tạo thành một hệ nhũ tương có màu trắng đục.
a) Đúng. Do phenol phản ứng với NaOH tạo C${}_6$H${}_5$ONa tan tốt trong nước.
b) Sai. Phenol là một acid rất yếu (yếu hơn cả H${}_2$CO${}_3$), nên dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
c) Đúng.
- Khi sục khí CO${}_2$ vào dung dịch muối C${}_6$H${}_5$ONa vì H${}_2$CO${}_3$ có tính acid mạnh hơn phenol nên nó sẽ đẩy phenol ra khỏi muối. Phenol tạo thành ít tan trong nước ở nhiệt độ thường, dẫn đến hiện tượng vẩn đục (trắng đục) như ban đầu.
- Phương trình: C${}_6$H${}_5$ONa + CO${}_2$ + H${}_2$O → C${}_6$H${}_5$OH + NaHCO${}_3$
d) Sai. Ở điều kiện thường, phenol rất ít tan trong nước. Chính vì sự kém tan này mà khi lắc đều phenol với nước, nó tạo thành một hệ nhũ tương có màu trắng đục.