Bài Tập Trắc Nghiệm Chuyên Đề: Phenol (Hóa học Lớp 11)

a) Đúng: Theo sơ đồ ta có tỉ lệ khối lượng
Benzene $\to$ phenol
78 94
590000 $\stackrel{95\%.h\%}{\to }$ 650000 (tấn)
$h=\frac{650000\cdot 78\cdot 100\%}{590000\cdot 94\cdot 0,95}=96,22\%\approx 96$
b) Sai: Tên thông thường của A là propanone (acetone).
c) Sai: Vì không phải tất cả các nguyên tử carbon trong cumene đều thay đổi số oxi hóa – vì không phải phản ứng cháy.
d) Đúng.

(AI giải đề cho tôi)
X tác dụng với Na theo tỉ lệ 1:2 nghĩa là phân tử X có 2 nhóm -OH (cả phenol và ancol đều phản ứng với Na). X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1:1 nghĩa là X chỉ có 1 nhóm phenol (chỉ phenol phản ứng với NaOH, ancol không phản ứng). Vậy X phải chứa 1 nhóm phenol và 1 nhóm ancol (–CH2OH).
- A: o-C6H4(CH2OH)2 có 2 nhóm ancol, không phản ứng với NaOH → loại.
- B: catekol có 2 nhóm phenol, phản ứng với NaOH tỉ lệ 1:2 → loại.
- C: có 2 nhóm phenol và 1 nhóm ancol, phản ứng với NaOH tỉ lệ 1:2 → loại.
- D: có 1 nhóm phenol và 1 nhóm –CH2OH: phản ứng với Na theo tỉ lệ 1:2 (2 nhóm OH), phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1:1 (1 nhóm phenol) → thỏa mãn.

(AI giải đề cho tôi)
X tác dụng với Na theo tỉ lệ 1:2 nghĩa là phân tử có 2 nhóm –OH (cả phenol và ancol đều phản ứng với Na). X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1:1 nghĩa là chỉ có 1 nhóm phenol phản ứng với NaOH (nhóm ancol không phản ứng với NaOH). Vậy X phải chứa 1 nhóm phenol –OH và 1 nhóm ancol –CH2OH gắn trên vòng benzene.
- A: có 2 nhóm –CH2OH (ancol), phản ứng Na 1:2 nhưng không phản ứng NaOH → loại.
- B: có 2 nhóm phenol –OH, phản ứng Na 1:2 nhưng NaOH 1:2 → loại.
- C: có 1 nhóm –CH2OH và 2 nhóm phenol –OH, phản ứng Na 1:3, NaOH 1:2 → loại.
- D: có 1 nhóm –CH2OH (ancol) và 1 nhóm –OH (phenol): phản ứng với Na theo tỉ lệ 1:2 (2 nhóm OH), phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1:1 (chỉ phenol) → thỏa mãn.

(AI giải đề cho tôi)
Xét từng chất với NaOH dư: (1) m-HOC6H4OH (resorcinol) có 2 nhóm OH phenol → phản ứng tối đa 2 mol NaOH (đạt). (2) p-CH3COOC6H4OH có 1 nhóm OH phenol + 1 nhóm este (thủy phân cần 1 NaOH) → tối đa 3 mol NaOH (loại). (3) CH3CH2COOH chỉ có 1 COOH → 1 mol NaOH (loại). (4) (CH3NH3)2CO3: 2 cation CH3NH3+ tác dụng với 2 NaOH giải phóng 2 CH3NH2, nhóm CO3^2- không phản ứng với NaOH → tối đa 2 mol NaOH (đạt). (5) HOOCCH2CH(NH2)COOH (axit aspartic) có 2 COOH, nhóm NH2 không tác dụng với NaOH → 2 mol NaOH (đạt). (6) ClH3NCH(CH3)COOH (muối HCl của alanin) có 1 COOH + 1 NH3+Cl- → 2 mol NaOH (đạt). Vậy có 4 chất, đáp án D (khớp đáp án nguồn 64D).

(AI giải đề cho tôi)
Đốt 0,1 mol X thu m(CO2) < 35,2 g → n(CO2) < 0,8 mol → số C trong X < 8. Vì 1 mol X chỉ tác dụng với 1 mol NaOH nên X chỉ có MỘT nhóm phản ứng với NaOH (phenol hoặc COOH, không đồng thời cả hai). Xét các phương án: A (C2H5C6H4OH, C8H10O): 0,1 mol cho 0,8 mol CO2 = 35,2 g, không nhỏ hơn 35,2 g → loại. B (HOCH2C6H4COOH): có cả COOH và phenol, cần 2 mol NaOH/mol X → loại. D (C6H4(OH)2): 2 nhóm phenol, cần 2 mol NaOH/mol X → loại. C (HOC6H4CH2OH, C7H8O2): chỉ nhóm phenol tác dụng với NaOH (nhóm ancol –CH2OH không phản ứng), nên 1 mol X + 1 mol NaOH; đốt 0,1 mol cho 0,7 mol CO2 = 30,8 g < 35,2 g → thỏa mãn. Đáp án C, khớp với đáp án nguồn (60C).

(AI giải đề cho tôi)
Xét từng chất: (1) Stiren (C6H5-CH=CH2) có liên kết đôi C=C nên cộng Br2 làm mất màu nước brom. (2) Ancol benzylic (C6H5CH2OH) không phản ứng với nước brom. (3) Anilin (C6H5NH2) có nhóm -NH2 hoạt hóa vòng benzo, phản ứng thế với nước brom tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromanilin, làm mất màu nước brom. (4) Toluen (C6H5CH3) chỉ phản ứng với brom khi có xúc tác FeBr3 hoặc chiếu sáng, không làm mất màu nước brom. (5) Phenol (C6H5OH) có nhóm -OH hoạt hóa vòng benzo, phản ứng thế với nước brom tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol, làm mất màu nước brom. Vậy có 3 chất: stiren, anilin, phenol. Kết quả trùng với đáp án nguồn (bảng đáp án trang 12: Câu 22 = C).

Phenol phản ứng với:
1. $NaOH$: $C_6{H}_{5}OH+NaOH\to C_6{H}_{5}ONa+H_{2}O$
2. Dung dịch bromine: $C_6{H}_{5}OH+3B{r}_2\to C_6{H}_{2}B{r}_{3}OH+3HBr$
3. $N{a}_{2}C{O}_3$ — $C{O}_3^{2-}$ — $HC{O}_3^{-}$: xét theo cân bằng axit–bazơ, $C{O}_3^{2-}$ có thể nhận proton của phenol tạo phenoxide và $HC{O}_3^{-}$. Vì vậy theo đáp án gốc của đề, chất này được tính là có tác dụng.

Không phản ứng với: $NaCl$, $NaHC{O}_3$.

Vậy có 3 chất.

a) Đúng. Do phenol phản ứng với NaOH tạo C${}_6$H${}_5$ONa tan tốt trong nước.
b) Sai. Phenol là một acid rất yếu (yếu hơn cả H${}_2$CO${}_3$), nên dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
c) Đúng.
- Khi sục khí CO${}_2$ vào dung dịch muối C${}_6$H${}_5$ONa vì H${}_2$CO${}_3$ có tính acid mạnh hơn phenol nên nó sẽ đẩy phenol ra khỏi muối. Phenol tạo thành ít tan trong nước ở nhiệt độ thường, dẫn đến hiện tượng vẩn đục (trắng đục) như ban đầu.
- Phương trình: C${}_6$H${}_5$ONa + CO${}_2$ + H${}_2$O → C${}_6$H${}_5$OH + NaHCO${}_3$
d) Sai. Ở điều kiện thường, phenol rất ít tan trong nước. Chính vì sự kém tan này mà khi lắc đều phenol với nước, nó tạo thành một hệ nhũ tương có màu trắng đục.
a) Đúng. Do phenol phản ứng với NaOH tạo C${}_6$H${}_5$ONa tan tốt trong nước.
b) Sai. Phenol là một acid rất yếu (yếu hơn cả H${}_2$CO${}_3$), nên dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
c) Đúng.
- Khi sục khí CO${}_2$ vào dung dịch muối C${}_6$H${}_5$ONa vì H${}_2$CO${}_3$ có tính acid mạnh hơn phenol nên nó sẽ đẩy phenol ra khỏi muối. Phenol tạo thành ít tan trong nước ở nhiệt độ thường, dẫn đến hiện tượng vẩn đục (trắng đục) như ban đầu.
- Phương trình: C${}_6$H${}_5$ONa + CO${}_2$ + H${}_2$O → C${}_6$H${}_5$OH + NaHCO${}_3$
d) Sai. Ở điều kiện thường, phenol rất ít tan trong nước. Chính vì sự kém tan này mà khi lắc đều phenol với nước, nó tạo thành một hệ nhũ tương có màu trắng đục.

Đáp án: 4

a) Sai vì acetic acid tan tốt trong nước. b) Sai vì picric acid làm quỳ tím chuyển màu đỏ. c) Đúng vì K${}_a$ của picric acid > K${}_{a1}$ (H${}_2$CO${}_3$): 2(O${}_2$N)${}_3$C${}_6$H${}_2$OH + Na${}_2$CO${}_3$ → 2 (O${}_2$N)${}_3$C${}_6$H${}_2$ONa + CO${}_2$ + H${}_2$O. d) Đúng: C${}_6$H${}_5$ONa + CO${}_2$ + H${}_2$O → C${}_6$H${}_5$OH (vẫn đục) + NaHCO${}_3$.
a) Sai vì acetic acid tan tốt trong nước.
b) Sai vì picric acid làm quỳ tím chuyển màu đỏ.
c) Đúng vì K${}_a$ của picric acid > K${}_{a1}$ (H${}_2$CO${}_3$): 2(O${}_2$N)${}_3$C${}_6$H${}_2$OH + Na${}_2$CO${}_3$ → 2 (O${}_2$N)${}_3$C${}_6$H${}_2$ONa + CO${}_2$ + H${}_2$O
d) Đúng: C${}_6$H${}_5$ONa + CO${}_2$ + H${}_2$O → C${}_6$H${}_5$OH (vẫn đục) + NaHCO${}_3$.

(AI giải đề cho tôi)
Câu 9: Xét khả năng tác dụng với NaOH của từng chất. A là 2-(hydroxymethyl)phenol (salicyl alcohol): chứa 1 nhóm phenol -OH gắn trực tiếp vòng benzene (tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1:1: C6H4(OH)CH2OH + NaOH → C6H4(ONa)CH2OH + H2O) và 1 nhóm alcohol -CH2OH (không tác dụng với NaOH). Vậy A tác dụng với NaOH đúng tỉ lệ 1:1. B chứa 2 nhóm -CH2OH đều là alcohol (không tác dụng với NaOH). C là catechol (benzene-1,2-diol) chứa 2 nhóm phenol -OH nên tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1:2. D là cyclohexane-1,2-diol, hai nhóm -OH gắn vòng no (alcohol), không tác dụng với NaOH. Kết luận: chỉ chất A tác dụng với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1. (Đáp án A được gạch chân trên trang 68 và khớp với bảng đáp án Đề 6 trên trang 67: 9A.)

(AI giải đề cho tôi)
Xét từng chất với nước bromine: methyl acrylate (CH2=CH-COOCH3) có liên kết đôi C=C nên làm mất màu nước bromine (cộng thêm Br2); phenol phản ứng thế vòng benzen với nước bromine tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol nên làm mất màu; maltose là disaccharide khử (có nhóm aldehyde tự do trong dạng mạch hở) bị nước bromine oxi hóa nên làm mất màu; triolein có 3 liên kết đôi C=C trong gốc oleic nên làm mất màu. Fructose là xetose, không có nhóm aldehyde và không có liên kết đôi C=C nên không làm mất màu nước bromine; amylose (tinh bột) không có phản ứng với nước bromine. Vậy có 4 chất làm mất màu nước bromine: methyl acrylate, phenol, maltose, triolein.

(AI giải đề cho tôi)
Xét theo bảng $K_a$: phenol $10^{-10}$, picric acid $0,4$, acetic acid $1,8.10^{-5}$, $H_{2}C{O}_3$ ($K_{a1}=5.10^{-7}$, $K_{a2}=5.10^{-11}$).
a) Sai. Acetic acid tan rất tốt trong nước (tạo liên kết hydrogen, tan vô hạn), chỉ phenol tan hạn chế trong nước lạnh.
b) Sai. Picric acid có $K_a=0,4$ rất lớn, là acid mạnh (mạnh hơn acetic acid), dung dịch acid đủ để làm quỳ tím hóa đỏ.
c) Đúng. Picric acid ($K_a=0,4$) mạnh hơn $H_{2}C{O}_3$ ($K_{a1}=5.10^{-7}$) nên đẩy $C{O}_2$ ra khỏi muối carbonate: $2C_6{H}_2(N{O}_2{)}_{3}OH+N{a}_{2}C{O}_3\to 2C_6{H}_2(N{O}_2{)}_{3}ONa+H_{2}O+C{O}_2\uparrow$, có bọt khí thoát ra.
d) Đúng. $H_{2}C{O}_3$ ($K_{a1}=5.10^{-7}$) mạnh hơn phenol ($K_a=10^{-10}$) nên $C{O}_2$ sục vào dung dịch sodium phenolate sẽ đẩy phenol tự do: $C_6{H}_{5}ONa+C{O}_2+H_{2}O\to C_6{H}_{5}OH+NaHC{O}_3$. Phenol tan ít trong nước nên dung dịch bị đục.
a) (AI giải đề cho tôi)
Acetic acid tan vô hạn trong nước nhờ liên kết hydrogen; chỉ phenol tan hạn chế.
b) (AI giải đề cho tôi)
Picric acid có $K_a=0,4$, là acid mạnh, làm quỳ tím hóa đỏ.
c) (AI giải đề cho tôi)
Picric acid mạnh hơn $H_{2}C{O}_3$ nên tác dụng với $N{a}_{2}C{O}_3$ giải phóng $C{O}_2$ tạo bọt khí.
d) (AI giải đề cho tôi)
$H_{2}C{O}_3$ ($K_{a1}=5.10^{-7}$) mạnh hơn phenol ($10^{-10}$), $C{O}_2$ đẩy phenol ra khỏi sodium phenolate, phenol ít tan làm dung dịch đục.

(AI giải đề cho tôi)
Cần xét nhóm chức phản ứng với NaOH: chỉ phenol (OH trực tiếp gắn vòng benzene) phản ứng với NaOH; ancol (–OH gắn vào carbon no, kể cả –CH2OH gắn vòng benzene) và ancol đa chức không tác dụng với NaOH trong điều kiện thường.
- A: có 1 nhóm phenol –OH và 1 nhóm –CH2OH (ancol). Chỉ nhóm phenol phản ứng: C6H4(OH)(CH2OH) + NaOH → muối natri phenoxide + H2O. Tỉ lệ mol chất : NaOH = 1:1. Đáp án đúng.
- B: chỉ có 2 nhóm –CH2OH (ancol), không phản ứng với NaOH.
- C: catechol có 2 nhóm phenol –OH, phản ứng theo tỉ lệ 1:2.
- D: cyclohexanediol (ancol), không phản ứng với NaOH.

(AI giải đề cho tôi)
X tác dụng với a mol NaOH (vừa hết) → X chỉ có 1 nhóm chức tác dụng với NaOH (nhóm phenol -OH hoặc -COOH). Với Na dư: n(H2) = 22,4a/22,4 = a mol → X có 2 nguyên tử H hoạt động (2 nhóm OH) tác dụng với Na. Vậy X chứa 1 nhóm phenol và 1 nhóm ancol (ancol không tác dụng với NaOH). Option C: HO-CH2-C6H4-OH có 1 nhóm phenol (vòng benzen) và 1 nhóm ancol (-CH2OH): tác dụng với 2 Na cho a mol H2, và chỉ phản ứng với 1 NaOH. Các option khác: A có phenol + ester (chỉ 1 H hoạt động với Na); B có 2 phenol (cần 2 NaOH); D có phenol + COOH (cần 2 NaOH).

(AI giải đề cho tôi) Nhận xét các phát biểu: (1) Đúng – phenol là axit yếu làm quỳ tím hóa đỏ. (2) Đúng – Al là kim loại lưỡng tính. (3) Đúng – Hg tác dụng với lưu huỳnh tạo HgS. (4) Đúng – freon (CFC) phá hủy tầng ozon. (5) Đúng – NO₂ và SO₂ vượt chuẩn gây mưa axit. (6) Sai – Mg cháy tiếp trong CO₂: $2Mg+C{O}_2\to 2MgO+C$. (7) Đúng – độ dinh dưỡng phân lân đánh giá theo % khối lượng $P_2{O}_5$. (8) Sai – andehit vừa có tính khử vừa có tính oxi hóa (bị oxi hóa thành axit, khử Ag⁺, Cu²⁺; cũng có thể oxi hóa ancol khác). Vậy theo lý thuyết có 6 phát biểu đúng (1,2,3,4,5,7) → đáp án A. LƯU Ý: đáp án nguồn (bảng ĐÁP ÁN, Câu 71) là B (4 phát biểu đúng), không nhất quán với phân tích hóa học; giữ nguyên đáp án nguồn theo quy định.

$n_{Paracetamol}=302\times 10^6\cdot \frac{500}{151}=100000$ mol.

Theo sơ đồ phản ứng, quan hệ mol: $n_{p\text{-}nitrophenol}=n_{Paracetamol}$.

$n_{p\text{-}nitrophenol}=\frac{100000}{0,9}$ mol.

$m_{p\text{-}nitrophenol}=\frac{100000}{0,9}\cdot 139=15444444$ g $\approx 15,44$ tấn.

(Lưu ý: các biểu thức trung gian trong bản gốc trang 10 bị lỗi hiển thị font; kết quả đúng 15,44 tấn, đáp án A, giữ nguyên theo nguồn.)