Bài Tập Trắc Nghiệm Chuyên Đề: Cơ chế phản ứng cộng hữu cơ (Hóa học Lớp 12)

(AI giải đề cho tôi)
Giai đoạn (1) theo hình: $C{H}_2=C{H}_2+H^{+}\to C{H}_3-C{H}_2^{+}$. Khi đó liên kết π của nối đôi C=C bị phân cắt và hình thành liên kết σ C–H mới, nên A và D đúng. Phản ứng hydrate hóa ethylene là phản ứng cộng H–OH vào nối đôi, nên B đúng. Ethylene $C{H}_2=C{H}_2$ có 4 liên kết σ C–H và 1 liên kết σ C–C (liên kết còn lại trong nối đôi là π), tức chỉ có 5 liên kết σ, không phải 6. Vậy nhận định không đúng là C.

(AI giải đề cho tôi)
Cơ chế cộng electrophile: (1) H⁺ cộng vào liên kết π của CH₂=CH₂ tạo carbocation X (phân cắt liên kết π); (2) H₂O tấn công carbocation tạo ion Y; (3) tách H⁺ tạo ethanol. A đúng vì bước (1) liên kết π bị phá vỡ. B đúng: ethanol CH₃CH₂OH có 5 liên kết C–H + 1 C–C + 1 C–O + 1 O–H = 8 liên kết σ. C đúng: H⁺ (electrophile) tấn công trước nên đây là phản ứng cộng electrophile. D sai: mặc dù H⁺ được tái sinh ở bước (3) (H₂SO₄ đóng vai trò chất xúc tác), phản ứng vẫn cần H₂SO₄ để cung cấp H⁺ ban đầu và duy trì môi trường acid; không có H₂SO₄ thì nước không đủ electrophile mạnh để cộng vào liên kết π bền vững của ethylene.

(AI giải đề cho tôi)
Cơ chế hydrat hóa ethylene (trang 41): (1) H⁺ cộng vào liên kết đôi C=C, liên kết π bị phân cắt tạo carbocation (X) CH₃CH₂⁺ → (a) đúng. (2) H₂O tấn công carbocation tạo ion (Y) là CH₃CH₂-OH₂⁺: oxygen có 3 liên kết (8 electron chia sẻ) cộng 1 cặp electron tự do, tổng 8 electron hóa trị, thỏa mãn quy tắc octet → (b) sai. (3) (Y) mất H⁺ tạo ethanol; H⁺ được tái sinh nên đóng vai trò xúc tác cho phản ứng ethylene + nước → (c) đúng. Thay H₂O bằng D₂O: trong môi trường H₂SO₄/D₂O có sự trao đổi H/D, D⁺ (từ D₃O⁺/D₂SO₄) cộng vào ethylene tạo CH₂D-CH₂⁺, sau đó D₂O tấn công và khử (deprotonate) cho sản phẩm chính CH₂D-CH₂-OD → (d) đúng. Vậy các nhận xét đúng là (a), (c), (d), khớp đáp án B gạch chân trong nguồn (trang 41).

(AI giải đề cho tôi)
Cơ chế hydrat hóa propene: (1) proton hóa C=C tạo carbocation bền hơn (CH3-CH+-CH3); (2) H2O tấn công nucleophilic vào carbocation tạo ion oxoni (CH3-CH(OH2+)-CH3); (3) tách proton H+ tạo alcohol. A đúng: bước 1 là proton hóa tạo carbocation. B đúng: HBr cũng cộng điện tử theo cơ chế tương tự (proton hóa tạo carbocation, rồi Br- tấn công). C sai: bước 2 là H2O tấn công (nucleophilic attack) tạo ion oxoni, không phải tách proton; tách proton xảy ra ở bước 3. D đúng: carbocation bậc hai bền hơn nên OH gắn vào C giữa, đúng Markovnikov. Vậy phát biểu sai là C.

(AI giải đề cho tôi)
Cơ chế hydrat hóa propene gồm 3 bước: (1) proton hóa liên kết đôi C=C tạo carbocation bậc hai $C{H}_3-\stackrel{+}{\mathrm{CH}}-C{H}_3$ (bền hơn carbocation bậc một) → A đúng. (2) carbocation bị phân tử $H_{2}O$ tấn công bằng cặp electron tự do của O, tạo ion oxoni $C{H}_3-CH(O{H}_2^{+})-C{H}_3$ — đây là quá trình nucleophile tấn công, KHÔNG phải tách proton → C sai. (3) tách proton khỏi ion oxoni tạo alcohol $C{H}_3-CHOH-C{H}_3$ và giải phóng $H^{+}$ (xúc tác). B đúng: HBr cũng là electrophile mạnh, cơ chế cộng electrophile tương tự qua carbocation (Br⁻ thay vai trò nucleophile). D đúng: H⁺ gắn vào C1 tạo carbocation bậc hai, OH gắn vào C2, sản phẩm $C{H}_3-CHOH-C{H}_3$ là sản phẩm chính theo quy tắc Markovnikov.

(AI giải đề cho tôi)
Theo cơ chế cộng electrophile hai giai đoạn: giai đoạn 1, liên kết π của liên kết đôi C=C bị phá vỡ, H⁺ (từ HBr) cộng vào tạo carbocation CH₃CH₂⁺ (A đúng); giai đoạn 2, anion (Br⁻ hoặc Cl⁻ từ NaCl) tấn công carbocation. Phản ứng là phản ứng cộng phân tử vào liên kết đôi (B đúng). Vì dung dịch có Cl⁻ nên một phần carbocation bị Cl⁻ tấn công tạo CH₃CH₂Cl (D đúng). Phát biểu C không đúng vì giai đoạn 1 chỉ liên quan đến sự phá vỡ liên kết π của liên kết đôi (theo sơ đồ cơ chế), không phải sự phá vỡ liên kết σ.

(AI giải đề cho tôi)
Cơ chế cộng Br2 vào ethylene: giai đoạn 1, liên kết đôi C=C giàu electron tấn công nguyên tử bromine mang điện dương một phần Br^{δ+} (do Br2 phân cực khi tiếp xúc), phân ly Br2 thành Br^- và tạo carbocation mang điện dương. Nhận định A sai vì nói liên kết đôi phản ứng với tác nhân Br^{δ−}; thực tế tác nhân bị tấn công là Br^{δ+}. B đúng: Br2 bị tiêu thụ nên dung dịch bromine nhạt màu. C đúng: hai nguyên tử Br cộng vào hai carbon của liên kết đôi, đây là phản ứng cộng tạo 1,2-dibromoethane. D đúng: giai đoạn 2, carbocation kết hợp với anion Br^- tạo thành sản phẩm.

(AI giải đề cho tôi)
Theo cơ chế cộng electrophile: ở giai đoạn 1, liên kết π của ethylene ( giàu electron ) tấn công nguyên tử bromine mang điện tích dương riêng phần Br^{δ+}, phân ly Br_2 thành Br^- và tạo carbocation ( phân tử mang điện dương ). Do đó nhận định A sai vì nói liên kết đôi phản ứng với Br^{δ-}. Giai đoạn 2, carbocation kết hợp với anion Br^- tạo 1,2-dibromoethane ( D đúng ). Phản ứng cộng Br_2 làm nhạt màu dung dịch bromine ( B đúng ) và thuộc loại phản ứng cộng ( C đúng ).

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng là cộng HCl vào CH2=CH2 theo cơ chế hai giai đoạn: Giai đoạn 1, liên kết π của alkene bị phá vỡ, H+ cộng vào tạo carbocation CH3CH2+ (câu a và c đúng). Giai đoạn 2, ion Cl- tấn công carbocation tạo CH3CH2Cl (câu d đúng). Phản ứng cộng HCl vào alkene thuộc loại phản ứng cộng (câu b đúng). Vậy cả 4 phát biểu đều đúng theo phân tích hóa học; tuy nhiên đáp án nguồn bôi vàng trên trang 138 là C. (a), (b), (d) — tức phát biểu (c) bị coi là sai (có thể do in lỗi 'phá vỡ liên liên kết' trong đề), nên đáp án chính thức được ghi nhận là C.

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng hydrate hóa ethylene: CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH (xúc tác H2SO4, t°) là phản ứng cộng (cộng H–OH vào liên kết đôi C=C), không phải phản ứng thế → nhận định A không đúng. Giai đoạn (1): H+ tấn công lên liên kết π của C=C, liên kết π bị phân cắt và hình thành liên kết σ C–H mới, tạo carbocation CH3–CH2+ → B và C đúng. Phân tử ethylene có 4 liên kết σ C–H và 1 liên kết σ C–C (cộng với 1 liên kết π) → tổng 5 liên kết σ → D đúng. Đáp án cần chọn (nhận định không đúng) là A, trùng với đáp án nguồn.

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng cộng HBr vào propene theo cơ chế cộng electrophile (A_E): H⁺ (electrophile) tấn công nối đôi C=C. Giai đoạn (1): CH₃-CH=CH₂ + H⁺ → CH₃-CH⁺-CH₃, trong đó liên kết π bị phân cắt (cắt hẳn) và carboncation bậc hai (isopropyl cation) được hình thành → A, B, C đều đúng. Xét D: phân tử propene CH₃-CH=CH₂ có 6 liên kết σ C–H (3 + 1 + 2) và 2 liên kết σ C–C, tổng cộng 8 liên kết σ (liên kết đôi C=C gồm 1 σ và 1 π). Vậy nhận định 'propene có 7 liên kết σ' là sai. Đáp án: D, khớp với đáp án nguồn (Câu 13 chọn D).

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng $C{H}_2=C{H}_2+H_{2}O\stackrel{H_{2}S{O}_4,t^{\circ }}{\to }C{H}_{3}C{H}_{2}OH$ là phản ứng cộng electrophile (A_E) vào nối đôi C=C của ethylene. Cơ chế: trước tiên H${}^{+}$ (electrophile) tấn công, liên kết π trong ethylene bị bẻ gãy tạo carbocation (đề nguồn ghi ion CH${}_3$–CH${}^{+}$), sau đó H${}_2$O tấn công ion này rồi khử proton tạo ethanol. Vậy A đúng (là quá trình cộng), B đúng theo đề nguồn (giai đoạn đầu tạo carbocation), C đúng (có bẻ gãy liên kết π). Sản phẩm là ethanol (một alcohol), không phải aldehyde, nên D sai — đây là nhận định KHÔNG đúng. Khớp với đáp án nguồn (trang 22): Câu 13 chọn D.

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng hydrate hóa ethylene là phản ứng cộng (A đúng). Giai đoạn (1): H⁺ cộng vào C=C, liên kết π bị phân cắt và hình thành liên kết σ C–H mới (B, C đúng). Ethylene CH₂=CH₂ có 4 liên kết σ C–H và 1 liên kết σ C–C, tức 5 liên kết σ (cộng 1 liên kết π), nên nhận định D sai.

(AI giải đề cho tôi)
Xét cơ chế cộng nước của prop-1-yne (Markovnikov, xúc tác H2SO4/HgSO4):

Giai đoạn 1: Proton H+ (từ H3O+) cộng lên liên kết ba, chỉ bẻ gãy MỘT liên kết π của C≡C tạo carbocation vinyl H3C–C(+) =CH2; sau đó phân tử nước dùng cặp electron tự do tấn công vào C+, hình thành liên kết σ C–O, cho enol H3C–C(OH2+) =CH2 (sau đó mất H+ thành enol H3C–C(OH)=CH2).

Giai đoạn 2: O–H mất proton; cặp electron của liên kết π C=C chuyển thành liên kết π C=O, tức chuyển liên kết C=C thành liên kết C=O (enol → xeton acetone).

Kiểm tra từng nhận định:
- A sai: giai đoạn 1 chỉ bẻ 1 liên kết π (còn 1 liên kết π giữ lại thành C=C của enol).
- B sai: giai đoạn 1 hình thành liên kết σ C–O (nước tấn công bằng cặp electron tự do), không phải liên kết π C=O; liên kết π C=O chỉ hình thành ở giai đoạn 2.
- C sai: giai đoạn 2 không hình thành liên kết σ mới với C (liên kết σ C–O đã có từ giai đoạn 1; giai đoạn 2 chỉ mất proton khỏi O và hình thành π C=O).
- D đúng: giai đoạn 2 chính là bước chuyển liên kết C=C (của enol) thành liên kết C=O (của acetone).

(AI giải đề cho tôi)
Ở giai đoạn 1, phân tử Br₂ bị phân cực Br^{δ+}—Br^{δ−}; liên kết đôi C=C giàu electron của ethylene tấn công vào nguyên tử bromine mang điện dương một phần (Br^{δ+}), giải phóng Br⁻ và tạo thành carbocation (phân tử mang điện dương). Nhận định B sai vì nói liên kết đôi phản ứng với tác nhân Br^{δ−}. Nhận định A đúng (phản ứng cộng vào liên kết đôi), C đúng (carbocation kết hợp với anion Br⁻ tạo 1,2-dibromoethane), D đúng (dung dịch bromine màu cam/nâu bị mất màu do Br₂ phản ứng hết).

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng ethylene với Br2 là phản ứng cộng qua cơ chế hai giai đoạn: (1) liên kết đôi của ethylene (giàu electron) tấn công nguyên tử bromine mang điện tích dương riêng phần Br^{δ+}, phân ly thành Br⁻ và tạo carbocation (phân tử mang điện dương); (2) carbocation kết hợp với anion Br⁻ tạo thành 1,2-dibromoethane. Do đó A đúng (phản ứng cộng), C đúng, D đúng (dung dịch bromine mất màu vàng/nâu). Nhận định B sai vì liên kết đôi phản ứng với tác nhân Br^{δ+} (không phải Br^{δ−}); Br^{δ−} chỉ xuất hiện sau khi liên kết Br–Br phân ly. Vậy đáp án là B, trùng với đáp án nguồn.

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng hydrate hóa ethylene: $C{H}_2=C{H}_2+H_{2}O\stackrel{H_{2}S{O}_4,t^0}{\to }C{H}_{3}C{H}_{2}OH$ là phản ứng cộng (cộng $H-OH$ vào liên kết đôi), không phải phản ứng thế, nên nhận định A không đúng. Giai đoạn (1): $C{H}_2=C{H}_2+H^{+}\to C{H}_3-\stackrel{+}{C}{H}_2$, trong đó liên kết π của liên kết đôi C=C bị phân cắt (B đúng) và liên kết σ C–H mới được hình thành giữa H${}^{+}$ và một nguyên tử carbon (C đúng). Phân tử ethylene có 4 liên kết σ C–H và 1 liên kết σ C–C, tổng cộng 5 liên kết σ (D đúng). Vậy nhận định không đúng là A, khớp với đáp án nguồn.

(AI giải đề cho tôi)
Giai đoạn (1) là proton hóa ethylene: H+ cộng vào liên kết đôi C=C tạo carbocation. Trong giai đoạn này, liên kết π của C=C bị phân cắt (dùng cặp electron π để tạo liên kết σ C–H mới với H+), nên B và C sai. Phân tử ethylene (CH2=CH2) có 5 liên kết σ (4 liên kết C–H và 1 liên kết C–C) và 1 liên kết π, nên D sai. Phản ứng hydrate hóa ethylene là phản ứng cộng (H và OH cộng vào liên kết đôi), nên A đúng.