Tùy vào bậc alcohol mà cơ chế phản ứng ester sẽ khác nhau ở giai đoạn tạo carbocation (giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng). Cho 2 quá trình hình thành carbocation trong phản ứng ester hóa như sau:
Khi phản ứng với alcohol bậc 1:



Khi phản ứng với alcohol bậc III:



Xét phản ứng ester hóa của acetic acid với butan-1-ol và 2-methylpropan-2-ol theo phương trình dưới đây:
CH${}_3$COOH + CH${}_3$CH${}_2$CH${}_2$CH${}_2$OH → CH${}_3$COOCH${}_2$CH${}_2$CH${}_2$CH${}_3$ + H${}_2$O (1)
CH${}_3$COOH + (CH${}_3$)${}_3$COH → CH${}_3$COOC(CH${}_3$)${}_3$ + H${}_2$O (2)
Các phản ứng thực hiện trong cùng điều kiện thí nghiệm.
Phát biểu nào sau đây là đúng?

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng (1) dùng butan-1-ol (alcohol bậc I), giai đoạn quyết định tốc độ là tạo carbocation bậc I (kém bền). Phản ứng (2) dùng 2-methylpropan-2-ol (alcohol bậc III), tạo carbocation bậc III (tert-butyl) rất bền do hiệu ứng +I và siêu liên hợp của 3 nhóm CH3. Bậc carbocation càng cao càng bền (A sai); (1) tạo carbocation bậc I chứ không phải bậc III (B sai); (2) tạo carbocation bậc III bền hơn và bậc cao hơn (1) (C sai). Vì giai đoạn quyết định tốc độ là tạo carbocation, carbocation bậc III hình thành dễ dàng hơn nên tốc độ phản ứng (2) nhanh hơn (1) trong cùng điều kiện. Đáp án D, trùng với đáp án nguồn.