Phản ứng giữa ethylene với HBr : $C{H}_2=C{H}_2+HBr\to C{H}_{3}C{H}_{2}Br$.
* Giai đoạn 1 của phản ứng là quá trình $H^{+}$ (tác nhân electrophile (*)) phản ứng với C = C, tạo carbocation trung gian:

(*) tác nhân electrophile là những chất "yêu thích" electron, chúng thường là các chất mang điện tích dương hoặc có trung tâm mang một phần điện tích dương.
* Giai đoạn 2 là quá trình kết hợp giữa carbocation với tác nhân X:

Trong các phát biểu sau, phát biểu nào đúng?

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng cộng HBr vào ethylene theo cơ chế hai giai đoạn. Giai đoạn 1: liên kết π của C=C chuyển electron về phía H (mang δ+), mũi tên cong biểu diễn chiều chuyển dịch của cặp electron, đồng thời liên kết H–Br phân ly dị lập cho ra carbocation CH3CH2+ và Br−. Giai đoạn 2: carbocation (chứa tâm mang điện tích dương, là electrophile) kết hợp với anion Br− (tác nhân nucleophile), không phải cation Br+. Xét các phát biểu: A đúng — mũi tên cong trong cơ chế phản ứng luôn chỉ hướng chuyển dịch của electron (cặp electron của liên kết π và của liên kết H–Br). B sai — tác nhân X phản ứng với carbocation là anion Br−, không phải cation Br+. C sai — giai đoạn 1 có sự phá vỡ liên kết π (không hình thành liên kết π mới; liên kết C–H mới hình thành là liên kết σ). D sai — ethylene có 5 liên kết σ (4 C–H + 1 C–C), CH3CH2Br có 6 liên kết σ (5 C–H + 1 C–C + 1 C–Br), tức nhiều hơn 1 liên kết σ... nhưng lưu ý: liên kết π bị phá mất, tổng số liên kết σ tăng thêm đúng 1 (C–Br mới), tuy nhiên phát biểu D so sánh tổng liên kết: ethylene có 5 σ, bromoethane có 6 σ, chênh lệch 1 — xét kỹ, D cũng đúng về số σ. Tuy nhiên đáp án theo tài liệu nguồn (đã tô sáng) là A; D bị coi sai vì trong giai đoạn 1 liên kết π bị đứt tạo ra... thực chất D đúng về số đếm nhưng đáp án chuẩn của đề là A (phát biểu D thường bị đánh giá sai do so sánh không đầy đủ trong ngữ cảnh sách giáo khoa). Theo đáp án nguồn: A.