Câu 26THPTChuyên đề: Cấu tạo, danh pháp và điều chế ester • Lớp 12Thủy phân và bài toán esterVận dụng cao#secondary:CHEM12.L3.ESTER_LIPID.ESTER_HYDROLYSIS#curriculum:undetermined
Alcohol X (M = 76) tác dụng với carboxylic acid Y thu được hợp chất Z mạch hở (X và Y đều chỉ có một loại nhóm chức). Phân tích Z thu được kết quả %C = 48,84%; %H = 4,65% và %O = 46,51%. Mặt khác, 17,2 gam Z lại phản ứng vừa đủ với 8 gam NaOH trong dung dịch. Biết Z có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Tổng số CTCT của X, Y, Z thỏa mãn là bao nhiêu?
Alcohol X (M = 76) tác dụng với carboxylic acid Y thu được hợp chất Z mạch hở (X và Y đều chỉ có một loại nhóm chức). Phân tích Z thu được kết quả %C = 48,84%; %H = 4,65% và %O = 46,51%. Mặt khác, 17,2 gam Z lại phản ứng vừa đủ với 8 gam NaOH trong dung dịch. Biết Z có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Tổng số CTCT của X, Y, Z thỏa mãn là bao nhiêu?
Đáp án chính thức: 6
Hướng dẫn giải chi tiết
(AI giải đề cho tôi)
Phân tích Z: %C=48,84; %H=4,65; %O=46,51 → tỉ lệ mol C:H:O = 4,07 : 4,65 : 2,907 ≈ 1,4 : 1,6 : 1 = 7 : 8 : 5 → CTĐGN = C7H8O5, M = 172 (trùng CTPT của Z). 17,2 g Z = 0,1 mol tác dụng với 8 g NaOH = 0,2 mol → 1 mol Z phản ứng với 2 mol NaOH → Z chứa 2 nhóm tác dụng với NaOH (một nhóm ester và một nhóm COOH, nhóm –OH alcohol không tác dụng với NaOH). Vì X + Y − H2O = Z nên M_Y = 172 − 76 + 18 = 114. Y là acid có nhóm COOH tự do trong Z nên Y là diacid: C4H2O4, M = 114 → Y = HOOC−C≡C−COOH (but-2-ynedioic acid), duy nhất 1 CTCT. X là alcohol M = 76, phải là diol (monoalcohol không có M = 76): C3H8O2 → 2 CTCT: propane-1,2-diol và propane-1,3-diol. Z = monoester của X với một nhóm COOH của Y (Y đối xứng nên chỉ phụ thuộc vị trí –OH ester hóa của X): từ propane-1,2-diol có 2 CTCT (ester hóa ở –OH bậc một hoặc bậc hai); từ propane-1,3-diol (đối xứng) có 1 CTCT → Z có 3 CTCT. Ví dụ Z: HOOC−C≡C−COO−CH2−CH(OH)−CH3 (C7H8O5, M = 172, tác dụng với 2 NaOH ✓). Tổng số CTCT của X, Y, Z = 2 + 1 + 3 = 6.
Phân tích Z: %C=48,84; %H=4,65; %O=46,51 → tỉ lệ mol C:H:O = 4,07 : 4,65 : 2,907 ≈ 1,4 : 1,6 : 1 = 7 : 8 : 5 → CTĐGN = C7H8O5, M = 172 (trùng CTPT của Z). 17,2 g Z = 0,1 mol tác dụng với 8 g NaOH = 0,2 mol → 1 mol Z phản ứng với 2 mol NaOH → Z chứa 2 nhóm tác dụng với NaOH (một nhóm ester và một nhóm COOH, nhóm –OH alcohol không tác dụng với NaOH). Vì X + Y − H2O = Z nên M_Y = 172 − 76 + 18 = 114. Y là acid có nhóm COOH tự do trong Z nên Y là diacid: C4H2O4, M = 114 → Y = HOOC−C≡C−COOH (but-2-ynedioic acid), duy nhất 1 CTCT. X là alcohol M = 76, phải là diol (monoalcohol không có M = 76): C3H8O2 → 2 CTCT: propane-1,2-diol và propane-1,3-diol. Z = monoester của X với một nhóm COOH của Y (Y đối xứng nên chỉ phụ thuộc vị trí –OH ester hóa của X): từ propane-1,2-diol có 2 CTCT (ester hóa ở –OH bậc một hoặc bậc hai); từ propane-1,3-diol (đối xứng) có 1 CTCT → Z có 3 CTCT. Ví dụ Z: HOOC−C≡C−COO−CH2−CH(OH)−CH3 (C7H8O5, M = 172, tác dụng với 2 NaOH ✓). Tổng số CTCT của X, Y, Z = 2 + 1 + 3 = 6.
