Bài Tập Trắc Nghiệm Chuyên Đề: Alkyne (Hóa học Lớp 11)

(AI giải đề cho tôi)
Chọn mạch chính dài nhất chứa liên kết ba: 6 carbon (hex). Đánh số từ đầu CH3 gần liên kết ba: liên kết ba ở vị trí 2, hai nhóm methyl ở carbon thứ 4. Tên gọi: 4,4-dimethylhex-2-yne. Kiểm tra: tổng carbon = 6 + 2 = 8, khớp công thức CH3-C≡C-C(CH3)2-CH2-CH3.

X là khí C${}_2$H${}_2$ CaC${}_2$ + 2H${}_2$O → Ca(OH)${}_2$ + C${}_2$H${}_2$
Các khí có lẫn cùng X: PH${}_3$, H${}_2$S …

(AI giải đề cho tôi)
Alkyne mạch hở C5H8: pent-1-yne (HC≡C-CH2-CH2-CH3), pent-2-yne (CH3-C≡C-CH2-CH3), 3-methylbut-1-yne (HC≡C-CH(CH3)2). Chỉ alkyne có hydrogen ở carbon sp (terminal alkyne) mới tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa silver acetylide: pent-1-yne và 3-methylbut-1-yne (2 chất); pent-2-yne không có hydrogen ở carbon ≡ nên không phản ứng. Vậy có 2 alkyne, khớp đáp án nguồn A được tô vàng trang 217.

(AI giải đề cho tôi)
CaC${}_2$ tác dụng với nước: CaC${}_2$ + 2H${}_2$O → Ca(OH)${}_2$ + C${}_2$H${}_2$. Al${}_4$C${}_3$ tác dụng với nước: Al${}_4$C${}_3$ + 12H${}_2$O → 4Al(OH)${}_3$ + 3CH${}_4$. Hỗn hợp khí X (C${}_2$H${}_2$ và CH${}_4$) đi qua bình A chứa nước brom: C${}_2$H${}_2$ + 2Br${}_2$ → C${}_2$H${}_2$Br${}_4$ bị hấp thụ, còn CH${}_4$ không phản ứng, thoát ra thu khí Y. Vậy Y là CH${}_4$.

(AI giải đề cho tôi)
Xét từng phát biểu: (a) Đúng — alkane là hydrocarbon no, phân tử chỉ có liên kết đơn C–C và C–H. (b) Đúng — trong phân tử alkene (mạch hở, một liên kết đôi C=C) chỉ có 1 liên kết π (liên kết đôi gồm 1 σ và 1 π). (c) Sai — chỉ các alkyne có liên kết ba ở đầu mạch (terminal alkyne, chứa H acid) mới phản ứng với dung dịch AgNO${}_3$/NH${}_3$ tạo kết tủa vàng alkyne silver (ví dụ $CH\equiv CH$, $C{H}_{3}C\equiv CH$); các alkyne có liên kết ba ở giữa mạch (ví dụ $C{H}_{3}C\equiv CC{H}_3$) không phản ứng. (d) Sai — toluene chỉ làm mất màu dung dịch KMnO${}_4$ khi đun nóng (oxy hóa nhóm methyl thành nhóm COOH), không phản ứng ở nhiệt độ thường. Vậy có 2 phát biểu đúng: (a) và (b).

(AI giải đề cho tôi)
Dùng nước bromine: CH4 không làm mất màu nước bromine, còn C2H4 và C2H2 đều làm mất màu nên tách được methane khỏi hai khí kia. Sau đó dùng dung dịch AgNO3/NH3 (thuốc thử Tollens): chỉ acetylene (C2H2, có liên kết ba ở carbon đầu mạch) tạo kết tủa vàng silver acetylide C2Ag2, còn ethylene không phản ứng. Vậy hai thuốc thử nước bromine và AgNO3/NH3 phân biệt được cả ba khí. Các phương án khác không đủ: H2SO4 loãng không phản ứng với cả ba; KMnO4 và nước bromine đều chỉ phân biệt methane với hai khí kia mà không phân biệt được ethylene và acetylene; H2/Ni chỉ cộng vào C2H4, C2H2 (methane không phản ứng) nên không phân biệt được ethylene và acetylene. Đáp án khớp với đáp án nguồn: A.

(AI giải đề cho tôi)
Xét từng phát biểu: (a) Đúng – alkane là hydrocarbon no, trong phân tử chỉ có các liên kết đơn C–C và C–H. (b) Đúng – alkene có duy nhất một nối đôi C=C, mỗi nối đôi gồm 1 liên kết sigma và 1 liên kết pi, nên trong phân tử alkene chỉ có 1 liên kết π. (c) Sai – chỉ các alkyne có nguyên tử H ở đầu mạch (alkyne tận cùng, ví dụ acetylene, propyne) mới phản ứng với dung dịch AgNO${}_3$ trong NH${}_3$ tạo kết tủa alkynide màu vàng (ví dụ $HC\equiv CH+2AgN{O}_3+2N{H}_3\to AgC\equiv CAg\downarrow +2N{H}_{4}N{O}_3$); các alkyne không tận cùng (như 2-butyne) không phản ứng này. (d) Đúng – toluene có nhóm alkyl ($-C{H}_3$) gắn với vòng benzene, nên bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO${}_4$ ở nhiệt độ thường, làm mất màu dung dịch tím, tạo thành acid benzoic. Vậy có 3 phát biểu đúng (a, b, d).

Ta có $HC\equiv CH+2AgN{O}_3+2N{H}_3\to AgC\equiv CAg+2N{H}_{4}N{O}_3$
$\Rightarrow n_{AgC\equiv CAg}=n_{C_2{H}_2}=0,1$ mol
$\Rightarrow m_{AgC\equiv CAg}=0,1\times 240=24$ gam $\Rightarrow$ Chọn A

Chọn đáp án D

(1) sai vì sản phẩm chính là $C{H}_{3}COC{H}_3$

(AI giải đề cho tôi)
Xúc tác Pd/PbCO3 (Lindlar) là chất xúc tác hidro hóa chọn lọc, chỉ khử axetilen (C2H2) một nấc thành eten (C2H4): $C_2{H}_2+H_2\stackrel{Pd/PbC{O}_3}{\to }{C}_2{H}_4$. PbCO3 làm mất hoạt tính một phần Pd nên phản ứng dừng ở mức anken, không tạo etan. Vậy sản phẩm là eten, đáp án D (khớp đáp án tô màu trên trang nguồn).

(AI giải đề cho tôi)
Xét từng chất với dung dịch bromine ($B{r}_2$) ở nhiệt độ thường:

- Ethane ($C{H}_3-C{H}_3$): alkane no, không phản ứng với dung dịch bromine trong tối, ở nhiệt độ thường → không làm mất màu.
- Ethyne ($C_2{H}_2$): chứa liên kết ba $C\equiv C$, phản ứng cộng bromine:
$$C_2{H}_2+2B{r}_2\to CHB{r}_2-CHB{r}_2$$
→ làm mất màu dung dịch bromine.
- Toluene ($C_6{H}_5-C{H}_3$): vòng benzen không phản ứng với dung dịch bromine nếu không có chất xúc tác ($FeB{r}_3$); ở nhiệt độ thường, không có ánh sáng, toluene không làm mất màu dung dịch bromine (chỉ phản ứng thế khi có xúc tác hoặc chiếu sáng trên nhóm $-C{H}_3$).
- Styrene ($C_6{H}_5-CH=C{H}_2$): chứa liên kết đôi $C=C$ ở nhánh, phản ứng cộng bromine:
$$C_6{H}_5-CH=C{H}_2+B{r}_2\to C_6{H}_5-CHBr-C{H}_{2}Br$$
→ làm mất màu dung dịch bromine.

Vậy có 2 chất (ethyne và styrene) làm mất màu dung dịch bromine ở nhiệt độ thường.

(AI giải đề cho tôi)
Sơ đồ tổng hợp cao su Buna từ CH4: CH4 cracking tạo axetilen (X = CH≡CH); 2CH≡CH –(CuCl/NH4Cl)–> CH≡C–CH=CH2 (vinylaxetilen, Y); vinylaxetilen hydro hóa chọn lọc thành buta-1,3-đien (Z, CH2=CH–CH=CH2); butađien trùng hợp (hoặc đồng trùng hợp với stiren) tạo cao su Buna. Vậy X, Y, Z lần lượt là axetilen, vinylaxetilen, butađien → đáp án C.

(AI giải đề cho tôi)
Xúc tác Pd/PbCO${}_3$ (xúc tác Lindlar) là xúc tác hydro hóa chọn lọc, chỉ khử axetilen (CH≡CH) một bước đến anken, không khử tiếp đến ankan. Phương trình: $CH\equiv CH+H_2\stackrel{Pd/PbC{O}_3,t^0}{\to }C{H}_2=C{H}_2$ (eten). Vậy sản phẩm là etilen CH${}_2$=CH${}_2$, khớp đáp án D trong bảng đáp án của đề (Câu 11: D).

Dùng lần lượt dung dịch $AgN{O}_3/N{H}_3$ và dung dịch $B{r}_2$:

1. Dẫn từng khí qua dung dịch $AgN{O}_3/N{H}_3$: acetylene ($HC\equiv CH$) là alkyne đầu mạch nên tạo kết tủa bạc acetylide; propane và ethylene không có hiện tượng tương tự.

2. Cho hai khí còn lại đi qua nước bromine: ethylene ($C{H}_2=C{H}_2$) làm mất màu dung dịch do phản ứng cộng; propane không làm mất màu trong điều kiện thường.

Phản ứng minh họa:

$$HC\equiv CH+2AgN{O}_3+2N{H}_3\to AgC\equiv CAg\downarrow +2N{H}_{4}N{O}_3.$$

$$C{H}_2=C{H}_2+B{r}_2\to BrC{H}_{2}C{H}_{2}Br.$$

Chọn A.

(AI giải đề cho tôi)
Xúc tác Pd/PbCO${}_3$ (Lindlar) là chất xúc tác hydro hóa chọn lọc, chỉ khử liên kết ba của axetilen (C${}_2$H${}_2$) thành liên kết đôi, dừng lại ở mức anken: $C_2{H}_2+H_2\stackrel{Pd/PbC{O}_3}{\to }{C}_2{H}_4$ (eten). Vậy sản phẩm là eten, đáp án D. Điều này khớp với đáp án in đậm D trong tài liệu gốc (trang 10).

Đáp án : B
Hướng dẫn :
Các ankin ứng với công thức phân tử $C_5{H}_8$:
CH ≡ C – CH_2– CH_2– CH_3, CH ≡ C – CH(CH_3) – CH_3, CH_3– C ≡ C – CH_2– CH_3

(AI giải đề cho tôi)
Chỉ ankine có liên kết ba ở đầu mạch (hiđrocacbon chứa nhóm ≡C–H) tạo kết tủa vàng với dung dịch AgNO${}_3$ trong NH${}_3$. Propin (CH${}_3$–C≡CH) có nguyên tử H gắn với cacbon liên kết ba, phản ứng: CH${}_3$–C≡CH + 2AgNO${}_3$ + 2NH${}_3$ → CH${}_3$–C≡C–Ag↓ + NH${}_4$NO${}_3$. Etilen, propilen (ankene) và propan (ankan) không có phản ứng này. Đáp án D, khớp với đáp án nguồn.

(AI giải đề cho tôi) CaC${}_2$ + 2H${}_2$O → C${}_2$H${}_2$↑ + Ca(OH)${}_2$; Al${}_4$C${}_3$ + 12H${}_2$O → 4Al(OH)${}_3$ + 3CH${}_4$↑. Hỗn hợp khí (C${}_2$H${}_2$ + CH${}_4$) đi qua bình A chứa nước brom (khô): C${}_2$H${}_2$ phản ứng với brom và bị giữ lại, khí thoát ra thu ở ống nghiệm là CH${}_4$ (đáp án D về mặt hóa học). Lưu ý: bảng đáp án nguồn (trang 5) ghi Câu 58 = A (C${}_2$H${}_4$), mâu thuẫn với hóa học thí nghiệm; theo quy tắc, đáp án nguồn (A) được giữ nguyên và xung đột được ghi nhận.

Theo lời giải chính thức (trang 93):
Bình cầu chứa CaC₂ tác dụng với nước nhỏ giọt sinh ra acetylene:
$Ca{C}_2+2H_{2}O\to Ca(OH{)}_2+C_2{H}_2$
Khí $C_2{H}_2$ dẫn vào bình tam giác chứa dung dịch $AgN{O}_3/N{H}_3$, xảy ra phản ứng tạo kết tủa:
$C_2{H}_2+2AgN{O}_3+2N{H}_3\to C_{2}A{g}_2\downarrow +2N{H}_{4}N{O}_3$
Khối lượng phân tử của kết tủa $C_{2}A{g}_2$: $M=2\times 12+2\times 108=240$ amu.
Vậy đáp án D.