Câu 26THPTChuyên đề: Thủy phân và bài toán ester • Lớp 12Thuyết cấu tạo và đồng phân hữu cơVận dụng cao#secondary:CHEM11.L3.ORGANIC_FOUNDATIONS.STRUCTURE_ISOMER#curriculum:undetermined
Khi cho 0,3 mol este đơn chức X tác dụng với dung dịch NaOH (dư), sau khi phản ứng kết thúc thì lượng NaOH phản ứng là 24 gam và tổng khối lượng sản phẩm hữu cơ thu được là 59,4 gam. Số đồng phân cấu tạo của X thoả mãn các tính chất trên là?
Khi cho 0,3 mol este đơn chức X tác dụng với dung dịch NaOH (dư), sau khi phản ứng kết thúc thì lượng NaOH phản ứng là 24 gam và tổng khối lượng sản phẩm hữu cơ thu được là 59,4 gam. Số đồng phân cấu tạo của X thoả mãn các tính chất trên là?
Chọn một phương án bên dưới để kiểm tra đáp án ngay:
Đáp án chính thức: D
Hướng dẫn giải chi tiết
(AI giải đề cho tôi)
nNaOH = 24/40 = 0,6 mol. Vì nX = 0,3 mol nên 1 mol X phản ứng với 2 mol NaOH. X là este đơn chức nên ngoài nhóm este, X còn phải có nhóm OH phenol (hoặc phần ancol là phenol) mới tiêu thụ thêm NaOH. Bảo toàn khối lượng: mX + mNaOH = m sản phẩm hữu cơ + mNa (trong muối). Số mol Na = 0,6 → mNa = 13,8 g. mX = 59,4 + 13,8 − 24 = 49,2 g → M_X = 49,2/0,3 = 164. Vậy X có công thức phân tử C9H8O3 (M = 164), độ không bão hòa = (18+2−8)/2 = 6: vòng benzen (4) + C=O (1) + 1 liên kết π hoặc vòng nữa. Các cấu tạo thỏa mãn (có nhóm –COO– và nhóm OH phenol): (1) phenyl acrylat: C6H5–O–CO–CH=CH2; (2,3,4) vinyl hydroxybenzoat: CH2=CH–O–CO–C6H4–OH với vị trí OH là ortho, meta, para. Tổng cộng 4 đồng phân cấu tạo. Lưu ý: methyl/ethyl hydroxybenzoat có M = 152/166 không thỏa mãn; các este của ancol thường (không có OH phenol) chỉ pứ 1 NaOH nên bị loại. Đáp án: D.
nNaOH = 24/40 = 0,6 mol. Vì nX = 0,3 mol nên 1 mol X phản ứng với 2 mol NaOH. X là este đơn chức nên ngoài nhóm este, X còn phải có nhóm OH phenol (hoặc phần ancol là phenol) mới tiêu thụ thêm NaOH. Bảo toàn khối lượng: mX + mNaOH = m sản phẩm hữu cơ + mNa (trong muối). Số mol Na = 0,6 → mNa = 13,8 g. mX = 59,4 + 13,8 − 24 = 49,2 g → M_X = 49,2/0,3 = 164. Vậy X có công thức phân tử C9H8O3 (M = 164), độ không bão hòa = (18+2−8)/2 = 6: vòng benzen (4) + C=O (1) + 1 liên kết π hoặc vòng nữa. Các cấu tạo thỏa mãn (có nhóm –COO– và nhóm OH phenol): (1) phenyl acrylat: C6H5–O–CO–CH=CH2; (2,3,4) vinyl hydroxybenzoat: CH2=CH–O–CO–C6H4–OH với vị trí OH là ortho, meta, para. Tổng cộng 4 đồng phân cấu tạo. Lưu ý: methyl/ethyl hydroxybenzoat có M = 152/166 không thỏa mãn; các este của ancol thường (không có OH phenol) chỉ pứ 1 NaOH nên bị loại. Đáp án: D.