Cho phản ứng sau:
Hãy cho biết những phát biểu sau đây là đúng hay sai?
Cho phản ứng sau:
Hãy cho biết những phát biểu sau đây là đúng hay sai?
Hãy cho biết những phát biểu sau đây là đúng hay sai?
Các mệnh đề Đúng / Sai:
a)
Chất A trong cấu tạo trên là β-glucose.
b)
Sản phẩm của phản ứng có thể là hỗn hợp của methyl α-glucoside và methyl β-glucoside.
c)
Trong phản ứng trên, nguyên tử H trong nhóm –OH ở vị trí carbon số 1 của glucose bị thay thế bằng gốc –CH của alcohol.
d)
Chất B tồn tại ở cả hai dạng mạch vòng và dạng mạch hở.
Đáp án chính thức: a:S,b:Đ,c:S,d:S
Hướng dẫn giải chi tiết
(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng: glucose (dạng vòng) + HOCH3 (xúc tác HCl) → methyl glucoside + H2O. Đây là phản ứng tạo glycoside ở carbon số 1 (carbon anomeric).
a) Sai. Trong hình, nhóm –OH ở carbon số 1 của chất A hướng xuống dưới (ngược phía với nhóm –CH2OH ở C5), tức là dạng α-glucose, không phải β-glucose.
b) Đúng. Trong môi trường HCl, glucose mở vòng qua dạng mạch hở rồi đóng vòng lại, nên có thể tạo cả methyl α-glucoside lẫn methyl β-glucoside (hỗn hợp hai dạng anomers).
c) Sai. Trong phản ứng, nguyên tử H của nhóm –OH ở carbon số 1 của glucose KHÔNG bị thay thế; thực chất nhóm –OH ở C1 bị thay thế bằng gốc –OCH3 (glucose mất OH, alcohol mất H, tạo nước và liên kết acetal C1–O–CH3).
d) Sai. Chất B là methyl glucoside (acetal), là một glycoside ổn định; glycoside không mở vòng trở lại dạng mạch hở trong điều kiện thường nên chỉ tồn tại dạng mạch vòng (khác với glucose vốn có cân bằng vòng–mạch hở).
a) (AI giải đề cho tôi)
Nhóm –OH ở C1 của A hướng xuống dưới (ngược phía –CH2OH ở C5) nên A là α-glucose, không phải β-glucose.
b) (AI giải đề cho tôi)
Qua dạng mạch hở trong môi trường HCl, phản ứng với methanol tạo được cả methyl α-glucoside và methyl β-glucoside.
c) (AI giải đề cho tôi)
Nhóm –OH ở C1 của glucose bị thay bằng gốc –OCH3 (không phải chỉ H của –OH bị thay bằng –CH3); glucose mất OH, methanol mất H tạo H2O.
d) (AI giải đề cho tôi)
Chất B là methyl glucoside (acetal), chỉ tồn tại dạng mạch vòng, không mở vòng thành dạng mạch hở như glucose.
Phản ứng: glucose (dạng vòng) + HOCH3 (xúc tác HCl) → methyl glucoside + H2O. Đây là phản ứng tạo glycoside ở carbon số 1 (carbon anomeric).
a) Sai. Trong hình, nhóm –OH ở carbon số 1 của chất A hướng xuống dưới (ngược phía với nhóm –CH2OH ở C5), tức là dạng α-glucose, không phải β-glucose.
b) Đúng. Trong môi trường HCl, glucose mở vòng qua dạng mạch hở rồi đóng vòng lại, nên có thể tạo cả methyl α-glucoside lẫn methyl β-glucoside (hỗn hợp hai dạng anomers).
c) Sai. Trong phản ứng, nguyên tử H của nhóm –OH ở carbon số 1 của glucose KHÔNG bị thay thế; thực chất nhóm –OH ở C1 bị thay thế bằng gốc –OCH3 (glucose mất OH, alcohol mất H, tạo nước và liên kết acetal C1–O–CH3).
d) Sai. Chất B là methyl glucoside (acetal), là một glycoside ổn định; glycoside không mở vòng trở lại dạng mạch hở trong điều kiện thường nên chỉ tồn tại dạng mạch vòng (khác với glucose vốn có cân bằng vòng–mạch hở).
a) (AI giải đề cho tôi)
Nhóm –OH ở C1 của A hướng xuống dưới (ngược phía –CH2OH ở C5) nên A là α-glucose, không phải β-glucose.
b) (AI giải đề cho tôi)
Qua dạng mạch hở trong môi trường HCl, phản ứng với methanol tạo được cả methyl α-glucoside và methyl β-glucoside.
c) (AI giải đề cho tôi)
Nhóm –OH ở C1 của glucose bị thay bằng gốc –OCH3 (không phải chỉ H của –OH bị thay bằng –CH3); glucose mất OH, methanol mất H tạo H2O.
d) (AI giải đề cho tôi)
Chất B là methyl glucoside (acetal), chỉ tồn tại dạng mạch vòng, không mở vòng thành dạng mạch hở như glucose.