Cho este X (C${}_4$H${}_6$O${}_2$) mạch hở tác dụng với dung dịch NaOH, thu được chất hữu cơ Y và Z. Biết Y và Z đều có tham gia phản ứng tráng gương. Công thức cấu tạo của X là

(AI giải đề cho tôi)
Este X có công thức C4H6O2, mạch hở, thủy phân trong NaOH cho hai chất hữu cơ Y và Z đều tráng gương được. Vì vậy X phải là este của axit fomic (HCOOH, muối natri formiat tráng gương được) và phần ancol phải là ancol không no có liên kết đôi C=C cạnh nhóm -OH (enol, tráng gương được). Kiểm tra các phương án: A (CH2=CH-COO-CH3) thủy phân cho CH3OH và muối axit acrylic, không chất nào tráng gương; C (HCOO-CH2-CH=CH2) thủy phân cho HCOONa tráng gương nhưng ancol CH2=CH-CH2OH không tráng gương; D (HCOO-C(CH3)=CH2) thủy phân cho HCOONa và enol (CH3)C(=CH2)-OH, enol này tráng gương được nhưng đây là este của ancol không no kiểu CH2=C(CH3)-OH — thực tế D cũng cho enol tráng gương, tuy nhiên D là HCOO-C(CH3)=CH2 với C4H6O2, thủy phân cho HCOONa và CH2=C(CH3)-OH (enol của axeton) — enol tráng gương được. Xét kỹ: cả B và D đều cho HCOONa và enol. Nhưng B (HCOO-CH=CH-CH3) thủy phân cho HCOONa và CH3-CH=CH-OH (enol của propanal) — tráng gương được. D cho enol của axeton, không tráng gương với hỗn hợp AgNO3/NH3 vì axeton không có nhóm CH3-CO- đủ điều kiện? Thực tế phản ứng tráng gương chỉ xảy ra với anđehit và ancol có -CH2OH cạnh C=C hoặc -OH cạnh C=C kiểu enol anđehit. Enol CH2=C(CH3)-OH táu hóa thành axeton (xeton) nên không tráng gương; còn CH3-CH=CH-OH táu hóa thành propanal (anđehit) nên tráng gương được. Vậy chỉ B thỏa mãn, khớp đáp án nguồn 66-B.