Bài Tập Trắc Nghiệm Chuyên Đề: Xác định công thức phân tử hữu cơ (Hóa học Lớp 11)

MX = 59 → X có thể là (CH${}_3$)${}_3$N (trimethylamine).

(a) Đúng
(b) Sai, kết tủa trắng (CaCO${}_3$)
(c) Đúng, ống hướng xuống để tránh hơi nước ngưng tụ tại miệng ống chảy ngược xuống đáy ống có thể gây vỡ ống.
(d) Sai, chỉ định tính được C, H.
(e) Sai, đưa ống khí ra khỏi bình ngay khi ống 1 còn nóng để tránh nước bị hút vào ống 1 do áp suất giảm.

C : H : O : N = 67,33/12 : 6,93/1 : 21,12/16 : 4,62/14

= 5,611 : 6,93 : 1,32 : 0,33 = 17 : 21 : 4 : 1

Cocaine là (C${}_{17}$H${}_{21}$O${}_4$N)${}_x$

→ M = 303x < 400 → x = 1

→ Cocaine có 4 nguyên tử oxygen.

Nicotine có công thức phân tử là $C_{10}{H}_{14}{N}_2$.

Công thức đơn giản nhất của X là $C{H}_{2}O$, vậy công thức phân tử của X phải có dạng $(C{H}_{2}O{)}_n$. Thử các đáp án: $C_2{H}_{4}O$ không có dạng $(C{H}_{2}O{)}_n$; $C_3{H}_{6}O$ không có dạng $(C{H}_{2}O{)}_n$; $C_3{H}_6{O}_3=(C{H}_{2}O{)}_3$, phù hợp; $C_4{H}_{8}O$ không có dạng $(C{H}_{2}O{)}_n$.

(AI giải đề cho tôi)
X chứa nhóm hydroxyl nên X là ancol (không phải ete). Khối lượng mol: A. CH3OCH3 = 46 nhưng là ete, không có nhóm -OH; B. C2H5OH = 2.12+6.1+16 = 46, có nhóm hydroxyl, thỏa mãn; C. CH3OH = 32; D. C2H4(OH)2 = 62. Vậy X là C2H5OH, khớp đáp án nguồn B.

Phương pháp giải:
- Dựa vào phổ IR để dự đoán liên kết hóa học và suy ra nhóm chức của hợp chất hữu cơ X.
- Dựa vào tỉ lệ phần trăm của các nguyên tố hóa học của hợp chất X để lập công thức đơn giản nhất.
- Dựa vào phổ khối lượng và công thức đơn giản nhất để tìm ra công thức phân tử của hợp chất hữu cơ X.
Từ đó, nhận xét về nhận định ở các đáp án.

Lời giải:
- Dựa vào kết quả phổ IR của hợp chất hữu cơ X, ta thấy:
+ Có một peak tù, vân rộng, cường độ tín hiệu trung bình ở bước sóng 2900 – 3100cm${}^{-1}$ ⇒ tín hiệu của liên kết O – H của nhóm carboxyl.
+ Có một peak nhọn, vân hẹp, cường độ tín hiệu mạnh ở bước sóng khoảng từ 1600 – 1750cm${}^{-1}$ ⇒ tín hiệu của liên kết C = O của nhóm carboxyl
Vậy hợp chất hữu cơ X có nhóm –COOH.
- Dựa vào kết quả phổ MS của hợp chất hữu cơ X, ta thấy: Mảnh ion phân tử [M${}^{+}$] có giá trị m/z = 60 (peak có giá trị m/z lớn nhất trong phổ, ứng với khối lượng phân tử), nên khối lượng phân tử của X là 60amu. (Lưu ý: peak có cường độ tương đối lớn nhất trong phổ là peak m/z = 43, đây là mảnh ion fragmentation, không phải ion phân tử.)
- Phân tích kết quả đốt cháy hợp chất hữu cơ X ta có: \%mO=100\%−40\%−6,67\%=53,33\%
Gọi công thức đơn giản nhất của hợp chất X là $C_x{H}_y{O}_z$, ta có:
$$x:y:z=\frac{\%mC}{12}:\frac{\%mH}{1}:\frac{\%mO}{16}=\frac{40}{12}:\frac{6,67}{1}:\frac{53,33}{16}=3,33:6,67:3,33\approx 1:2:1$$
Vậy công thức đơn giản nhất của hợp chất hữu cơ X là $(C{H}_{2}O{)}_n$
Dựa vào phổ khối lượng ta biết khối lượng phân tử của hợp chất hữu cơ X là 60 amu
⇒ $(C{H}_{2}O{)}_n$ = 60 ⇒ n = 2
Vậy công thức phân tử của X là $C_2{H}_4{O}_2$
mà X có nhóm –COOH trong phân tử ⇒ công thức hóa học của X là $C{H}_{3}COOH$.
- Đáp án A: Đúng. Chất X là carboxylic acid nên có khả năng tham gia phản ứng ester hóa.
- Đáp án B: Đúng. $C{H}_{3}COOH$ là acid hữu cơ có tính acid yếu, là chất điện li yếu nên khi tan trong nước chỉ phân li một phần ra ion (theo cách diễn đạt của tài liệu nguồn).
- Đáp án C: Sai. Phản ứng xà phòng hóa là phản ứng thủy phân ester trong môi trường kiềm, còn X là carboxylic acid nên không tham gia phản ứng xà phòng hóa.
- Đáp án D: Đúng. CH${}_3$COOH là carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở nên có công thức chung là C${}_n$H${}_{2n}$O${}_2$ (n ≥ 1).

(a) Đúng
(b) Sai, kết tủa trắng (CaCO${}_3$)
(c) Đúng, ống hướng xuống để tránh hơi nước ngưng tụ tại miệng ống chảy ngược xuống đáy ống có thể gây vỡ ống.
(d) Sai, chỉ định tính được C, H.
(e) Sai, đưa ống khí ra khỏi bình ngay khi ống 1 còn nóng để tránh nước bị hút vào ống 1 do áp suất giảm.

Methadone có CTPT là $C_{21}{H}_{27}NO$.