Bài Tập Trắc Nghiệm Chuyên Đề: Xác định công thức phân tử hữu cơ (Hóa học Lớp 11)

Định hướng tư duy giải:
• Chọn: a = 44 → b = 12 → x = 24 → C : H : O = 3 : 4 : 2

(AI giải đề cho tôi)
Trong 100 g X: nC = 14,28/12 = 1,19 mol; nH = 1,19/1 = 1,19 mol; nCl = 84,53/35,5 ≈ 2,381 mol. Tỉ lệ C : H : Cl ≈ 1 : 1 : 2, công thức đơn giản nhất là CHCl2 (M = 12 + 1 + 71 = 84). Kiểm tra %C = 12/84 ≈ 14,28% khớp dữ kiện, nên công thức phân tử là bội nguyên của CHCl2. Trong các đáp án, chỉ C2H2Cl4 (M = 168 = 2 × 84) thỏa mãn; CHCl2 đơn lẻ không tồn tại vì carbon hóa trị 4 cần 4 liên kết. C2H2Cl4 có 2 đồng phân cấu tạo: CH2Cl–CCl3 (1,1,1,2-tetrachloroethane) và CHCl2–CHCl2 (1,1,2,2-tetrachloroethane). Vậy chọn D, trùng đáp án nguồn (17 - D).

a) (B) Công thức phân tử của chất X là : $C_9{H}_{8}O$. (đúng)
vì 81,82%C; 6,06%H; 12,12%O ⇒ Công thức đơn giản nhất: $C_9{H}_{8}O$.
Dựa trên phổ khối lượng: 130 < M < 140 ⇒ CTPT: $C_9{H}_{8}O$.
b) (B) Phân tử chứa nhóm –CHO. (đúng)
vì peak 2 924 cm⁻¹ và 2 854 cm⁻¹ ⇒ (O) C – H
peak 1 746 cm⁻¹ ⇒ C = O
⇒ phân tử chứa nhóm –CHO
c) (B) 1 mol X tác dụng được với thuốc thử Tollens dư thu được 2 mol silver. (đúng)
vì 1 – CHO tham gia phản ứng tráng gương cho 2 Ag
(Lưu ý: trang 54 in nhãn (H) nhưng đáp án/lời giải trang 60 xác nhận (B) đúng.)
d) (VD) Biết X có đồng phân cis – trans, cấu tạo đúng của X là C₆H₅ – CH = CH – CHO. (đúng)
Các CTCT có thể có
C₆H₅ – CH = CH – CHO (*)
C₆H₅(–CH=CH₂)(–CHO) o-, m-, p-
Mà X có đồng phân cis – trans nên chọn (*).
a) vì 81,82%C; 6,06%H; 12,12%O ⇒ Công thức đơn giản nhất: $C_9{H}_{8}O$.
Dựa trên phổ khối lượng: 130 < M < 140 ⇒ CTPT: $C_9{H}_{8}O$.
b) vì peak 2 924 cm⁻¹ và 2 854 cm⁻¹ ⇒ (O) C – H
peak 1 746 cm⁻¹ ⇒ C = O
⇒ phân tử chứa nhóm –CHO
c) vì 1 – CHO tham gia phản ứng tráng gương cho 2 Ag
(Lưu ý: trang 54 in nhãn (H) nhưng đáp án/lời giải trang 60 xác nhận (B) đúng.)
d) Các CTCT có thể có
C₆H₅ – CH = CH – CHO (*)
C₆H₅(–CH=CH₂)(–CHO) o-, m-, p-
Mà X có đồng phân cis – trans nên chọn (*).

Gọi công thức phân tử của A là $C_x{H}_y{O}_z$ (z ≥ 0), có 12x + y + 16z = 74. Vì A chỉ chứa C, H, O và đốt cháy chỉ cho $C{O}_2$ và $H_{2}O$.
- Với z = 0: 12x + y = 74, y chẵn và ≤ 2x + 2 → x = 5, y = 14: $C_5{H}_{14}$ (M = 74, ankan) → phù hợp.
- Với z = 1: 12x + y = 58 → x = 4, y = 10: $C_4{H}_{10}O$ (ancol/ete) → phù hợp.
- Với z = 2: 12x + y = 42 → x = 3, y = 6: $C_3{H}_6{O}_2$ (axit/este) → phù hợp.
- Với z = 3: 12x + y = 26 → x = 2, y = 2: $C_2{H}_2{O}_3$ → thỏa mãn hóa trị → phù hợp.
- Với z ≥ 4: 12x + y ≤ 10, không có công thức hữu cơ hợp lệ.
Vậy có 3 công thức phân tử phù hợp (theo đáp án nguồn: C).

giải

Ta có: $\stackrel{BTKL}{\to }$ n${}_{H_{2}O}$ = 0,04 $⟶$ 1,6 $\{\begin{array}{l}C{O}_2:0,03\\ N_2:0,01⟶n_x=0,01\end{array}$ $⟶$ H${}_8$

Giải thích chi tiết: n${}_{O_2}$ = 0,56/22,4 = 0,025 mol. Gọi n${}_X$ = a mol, n${}_{H_{2}O}$ = b mol. BTKL: 1,52 + 0,025.32 = 1,6 + 18b ⟹ b = 0,04 mol. Khí còn lại (CO${}_2$, N${}_2$) có khối lượng 1,6 g và M = 2.20 = 40 g/mol ⟹ n${}_{kh\acute{ı}}$ = 1,6/40 = 0,04 mol. Bảo toàn C và N: n${}_{C{O}_2}$ + n${}_{N_2}$ = 0,04; khối lượng: 44n${}_{C{O}_2}$ + 28n${}_{N_2}$ = 1,6 ⟹ n${}_{C{O}_2}$ = 0,03 mol; n${}_{N_2}$ = 0,01 mol. Vậy a = n${}_X$ = n${}_{N_2}$ = 0,01 mol (X có 2 N). Suy ra X có: 3C, 8H (2.0,04/0,01), 2N và O: (1,52 − 0,36 − 0,08 − 0,28)/16 = 0,05 ⟹ 5O. Công thức đơn giản nhất: C${}_3$H${}_8$O${}_5$N${}_2$ (M = 152 khớp 1,52/0,01). Đáp án B.

Đáp án A

Số mol $n_{BaC{O}_3}=n_{C{O}_2}=0,2$ (mol)

Khối lượng dung dịch giảm: $m_{giảm}=m_{BaC{O}_3}-(m_{C{O}_2}+m_{H_{2}O})=24,3$ (gam)

$\to m_{C{O}_2}+m_{H_{2}O}=39,4-24,3=15,1$ (gam)

$n_{H_{2}O}=0,35$ mol

$\stackrel{BTNT:O}{\to }$ $n_O=2n_{C{O}_2}+n_{H_{2}O}=0,2.2+0,35=0,75$ (mol)

$\to n_{O_2}=0,375$ (mol)

Số mol khí bay ra khỏi bình là $N_2$ $\to$ Số mol $N_2$ có trong hợp chất hữu cơ X là:

$n_{N_2}=1,55-0,375.4=0,05$ mol $\to n_N=0,05.2=0,1$ mol

Gọi công thức của X là $C_x{H}_y{N}_z$

$\to$ Tỉ lệ x : y : z = 2 : 7 : 1 $\to$ Công thức đơn giản nhất của X có dạng: $(C_2{H}_7{N}_1{)}_n$ < 64

$\to$ X là $C_2{H}_{7}N$.

Giải (theo lời giải nguồn trang 9, bổ sung chi tiết tính toán để kiểm chứng):

Khối lượng hỗn hợp khí sau khi ngưng tụ hơi nước: $m=1,6$ g, tỷ khối đối với H${}_2$ là 20 nên khối lượng mol trung bình $\bar{M}=20\times 2=40$ g/mol.

Gọi $n_{C{O}_2}=a$, $n_{N_2}=b$. Ta có hệ:
$$44a+28b=1,6;\frac{a+b}{a}=\frac{40}{44}\Rightarrow 44a=40(a+b)\Rightarrow 4a=40b\Rightarrow a=10b$$

Giải hệ: $44(10b)+28b=1,6\Rightarrow 468b=1,6\Rightarrow b=0,01$; $a=0,03$.

Vậy $n_{C{O}_2}=0,03$ mol, $n_{N_2}=0,01$ mol.

Bảo toàn khối lượng: $m_{H_{2}O}=m_X+m_{O_2}-m_{C{O}_2}-m_{N_2}=1,52+\frac{0,56}{22,4}\times 32-0,03\times 44-0,01\times 28=1,52+0,8-1,32-0,28=0,72$ g $\Rightarrow n_{H_{2}O}=0,04$ mol.

Số mol X: $n_X=n_{N_2}=0,01$ mol (N${}_2$ chiếm 1/2 số nguyên tử N, X chứa 2 N) $\to$ trong X: $n_C=0,03/0,01=3$; $n_H=2\times 0,04/0,01=8$; $n_N=2$.

Bảo toàn khối lượng tìm O: $m_O=1,52-0,03\times 12-0,08\times 1-0,02\times 14=0,8$ g $\Rightarrow n_O=0,05$ mol $\Rightarrow n_O/n_X=5$.

Vậy công thức đơn giản nhất của X là $C_3{H}_8{O}_5{N}_2$.

Đáp án B.

Phương pháp: Bảo toàn khối lượng; bảo toàn nguyên tố; Tìm CTPT dựa vào lượng các nguyên tố có trong phân tử.
B1: Tìm số mol $O_2$
Bảo toàn khối lượng:
$m_X+m_{O_2}=m_{C{O}_2}+m_{H_{2}O}$
$\Rightarrow n_{O_2}=0,7$ mol
B2: Xác định số mol O trong phân tử X
Bảo toàn nguyên tố: $n_{O(X)}=2n_{C{O}_2}+n_{H_{2}O}-2n_{O_2}=0,4$ mol
B3: Xác định CTPT của X:
Có $n_C:n_H:n_O=0,6:1,2:0,4=3:6:2$
$\Rightarrow$ X có CTTQ là $(C_3{H}_6{O}_2{)}_n$
Vì: số H ≤ 2. Số C + 2 $\Rightarrow 6n\le 4n+2\Rightarrow n\le 1\Rightarrow n=1$
Vậy X là $C_3{H}_6{O}_2$

Chọn C.
(d) Sai, tháo ống dẫn khí trước rồi mới tắt đèn cồn. Nếu làm ngược lại, khi tắt đèn cồn trước, nhiệt độ trong ống giảm làm áp suất giảm, nước có thể bị hút ngược lên và gây nguy cơ vỡ ống nghiệm.

(AI giải đề cho tôi)
Phân tích phần trăm khối lượng các nguyên tố trong Y: %C = 85,71%, %H = 14,29%. Tỉ lệ số mol C : H = 85,71/12 : 14,29/1 ≈ 7,14 : 14,29 = 1 : 2, nên công thức đơn giản nhất là CH2. Loại A (C3H8 có tỉ lệ C:H = 3:8) và D (C2H2 có tỉ lệ 1:1). Còn lại C2H4 và C3H6 đều thỏa công thức đơn giản nhất CH2. Theo phổ MS: phổ của X có mảnh M+ ở m/z = 28 với cường độ tương đối lớn nhất (100%) → M_X = 28 → X là C2H4 (ethene, M = 2×12 + 4×1 = 28). Phổ của Y có mảnh M+ ở m/z = 42 là giá trị m/z lớn nhất → M_Y = 42 → Y là C3H6 (propene, M = 3×12 + 6×1 = 42). Cả hai cùng công thức đơn giản nhất CH2, khớp dữ kiện. Vậy X là C2H4 và Y là C3H6, đáp án B (khớp đáp án nguồn).

(AI giải đề cho tôi)
Phân tích phần trăm nguyên tố trong Y: %C = 85,71%, %H = 14,29%. Tỉ lệ mol C:H = 85,71/12 : 14,29/1 ≈ 7,14 : 14,29 = 1 : 2, nên công thức đơn giản nhất là CH2 (khối lượng đơn vị CH2 = 14). Xét phổ MS: phổ của X có mảnh [M+] ở m/z = 28 với cường độ tương đối lớn nhất (100%), nên M của X = 28 = 2 × 14 → X là C2H4. Phổ của Y có mảnh [M+] ở m/z = 42 là giá trị m/z lớn nhất, nên M của Y = 42 = 3 × 14 → Y là C3H6. Vậy công thức phân tử của X và Y lần lượt là C2H4 và C3H6, tương ứng phương án B.

(AI giải đề cho tôi)
Anethole có công thức C10H12O (vòng benzene gắn nhóm OCH3 và nhóm CH=CH-CH3), M = 148 g/mol. Khối lượng carbon = 10 × 12 = 120 g, nên %C = 120/148 × 100 ≈ 81,08%, không phải 10,81% → D sai (đây là phát biểu KHÔNG đúng, đúng với yêu cầu câu hỏi). A đúng: anethole có khối lượng riêng 0,998 g/cm³ < 1 g/cm³ nên nhẹ hơn nước, và có liên kết đôi C=C ngoài vòng nên làm mất màu nước bromine. B đúng: vòng benzene có 3 liên kết π cộng với 1 liên kết π của nhóm C=C = 4 liên kết π. C đúng: anethole không tan trong nước, nên có thể tách khỏi hỗn hợp với nước bằng chiết ở điều kiện thường.

Trong phổ khối lượng, tín hiệu có tỉ số $m/z$ lớn nhất thường tương ứng với ion phân tử $[M{]}^{+}$ là 60 → M = 60
Vậy công thức phân tử $C_2{H}_{4}O$
- $C{H}_{3}COOH$ (acetic acid)
- $HCOOC{H}_3$ (methyl formate)
m/z = 29 (Cường độ 100%) → $[CHO{]}^{+}$
m/z = 31 (Cường độ 15%) → $[C{H}_{3}O{]}^{+}$
Công thức cấu tạo phù hợp nhất với hợp chất X là HCOOCH${}_3$

(a) Đúng
(b) Sai, kết tủa trắng (CaCO${}_3$)
(c) Đúng, ống hướng xuống để tránh hơi nước ngưng tụ tại miệng ống chảy ngược xuống đáy ống có thể gây vỡ ống.
(d) Sai, chỉ định tính được C, H.
(e) Sai, đưa ống khí ra khỏi bình ngay khi ống 1 còn nóng để tránh nước bị hút vào ống 1 do áp suất giảm.

C : H : O : N = 67,33/12 : 6,93/1 : 21,12/16 : 4,62/14

= 5,611 : 6,93 : 1,32 : 0,33 = 17 : 21 : 4 : 1

Cocaine là (C${}_{17}$H${}_{21}$O${}_4$N)${}_x$

→ M = 303x < 400 → x = 1

→ Cocaine có 4 nguyên tử oxygen.

Phương pháp giải:
- Dựa vào phổ IR để dự đoán liên kết hóa học và suy ra nhóm chức của hợp chất hữu cơ X.
- Dựa vào tỉ lệ phần trăm của các nguyên tố hóa học của hợp chất X để lập công thức đơn giản nhất.
- Dựa vào phổ khối lượng và công thức đơn giản nhất để tìm ra công thức phân tử của hợp chất hữu cơ X.
Từ đó, nhận xét về nhận định ở các đáp án.

Lời giải:
- Dựa vào kết quả phổ IR của hợp chất hữu cơ X, ta thấy:
+ Có một peak tù, vân rộng, cường độ tín hiệu trung bình ở bước sóng 2900 – 3100cm${}^{-1}$ ⇒ tín hiệu của liên kết O – H của nhóm carboxyl.
+ Có một peak nhọn, vân hẹp, cường độ tín hiệu mạnh ở bước sóng khoảng từ 1600 – 1750cm${}^{-1}$ ⇒ tín hiệu của liên kết C = O của nhóm carboxyl
Vậy hợp chất hữu cơ X có nhóm –COOH.
- Dựa vào kết quả phổ MS của hợp chất hữu cơ X, ta thấy: Mảnh ion phân tử [M${}^{+}$] có giá trị m/z = 60 (peak có giá trị m/z lớn nhất trong phổ, ứng với khối lượng phân tử), nên khối lượng phân tử của X là 60amu. (Lưu ý: peak có cường độ tương đối lớn nhất trong phổ là peak m/z = 43, đây là mảnh ion fragmentation, không phải ion phân tử.)
- Phân tích kết quả đốt cháy hợp chất hữu cơ X ta có: \%mO=100\%−40\%−6,67\%=53,33\%
Gọi công thức đơn giản nhất của hợp chất X là $C_x{H}_y{O}_z$, ta có:
$$x:y:z=\frac{\%mC}{12}:\frac{\%mH}{1}:\frac{\%mO}{16}=\frac{40}{12}:\frac{6,67}{1}:\frac{53,33}{16}=3,33:6,67:3,33\approx 1:2:1$$
Vậy công thức đơn giản nhất của hợp chất hữu cơ X là $(C{H}_{2}O{)}_n$
Dựa vào phổ khối lượng ta biết khối lượng phân tử của hợp chất hữu cơ X là 60 amu
⇒ $(C{H}_{2}O{)}_n$ = 60 ⇒ n = 2
Vậy công thức phân tử của X là $C_2{H}_4{O}_2$
mà X có nhóm –COOH trong phân tử ⇒ công thức hóa học của X là $C{H}_{3}COOH$.
- Đáp án A: Đúng. Chất X là carboxylic acid nên có khả năng tham gia phản ứng ester hóa.
- Đáp án B: Đúng. $C{H}_{3}COOH$ là acid hữu cơ có tính acid yếu, là chất điện li yếu nên khi tan trong nước chỉ phân li một phần ra ion (theo cách diễn đạt của tài liệu nguồn).
- Đáp án C: Sai. Phản ứng xà phòng hóa là phản ứng thủy phân ester trong môi trường kiềm, còn X là carboxylic acid nên không tham gia phản ứng xà phòng hóa.
- Đáp án D: Đúng. CH${}_3$COOH là carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở nên có công thức chung là C${}_n$H${}_{2n}$O${}_2$ (n ≥ 1).