Câu 58THPTChuyên đề: Amine • Lớp 12Xác định công thức phân tử hữu cơHợp chất amide, dược chất, alkaloid và hóa học đời sốngVận dụng#secondary:CHEM11.L3.ORGANIC_FOUNDATIONS.MOLECULAR_FORMULA#secondary:CHEM12.L3.NITROGEN_ORGANIC.AMIDES_BIOACTIVE
Serotonin là một neurotransmitter quan trọng trong hệ thần kinh, đóng vai trò trong việc điều chỉnh tâm trạng, giấc ngủ, và chức năng tiêu hóa. Nó tác động lên các thụ thể serotonin trên bề mặt các tế bào thần kinh để gây ra các hiệu ứng sinh học như cải thiện tâm trạng và điều hòa chức năng tiêu hóa. Sự mất cân bằng trong hàm lượng serotonin liên quan đến các rối loạn như trầm cảm và lo âu. Công thức cấu tạo của serotonin như hình sau đây: 
Serotonin là một neurotransmitter quan trọng trong hệ thần kinh, đóng vai trò trong việc điều chỉnh tâm trạng, giấc ngủ, và chức năng tiêu hóa. Nó tác động lên các thụ thể serotonin trên bề mặt các tế bào thần kinh để gây ra các hiệu ứng sinh học như cải thiện tâm trạng và điều hòa chức năng tiêu hóa. Sự mất cân bằng trong hàm lượng serotonin liên quan đến các rối loạn như trầm cảm và lo âu. Công thức cấu tạo của serotonin như hình sau đây:
Các mệnh đề Đúng / Sai:
a)
Công thức phân tử của serotonin là CHNO.
b)
Serotonin là một amine bậc 2, khi phân tích serotonin bằng phổ khối lượng, tín hiệu ion phân tử serotonin có giá trị m/z là 176.
c)
Serotonin có thể phản ứng với HCl tạo muối, dạng cũng là dạng hợp chất được sử dụng trong các dược phẩm chứa serotonin vì dễ tan trong nước hơn.
d)
Trong ngành công nghiệp hữu cơ, người ta có thể tạo các muối diazonium từ phản ứng của serotonin với nitrous acid.
Đáp án chính thức: a:Đ,b:S,c:Đ,d:S
Hướng dẫn giải chi tiết
(AI giải đề cho tôi)
Serotonin có cấu tạo indol (vòng benzen gắn OH và nhân pyrrole có N-H) với nhánh –CH2CH2NH2. a) Đếm nguyên tử: 10C, 12H, 2N, 1O → công thức phân tử C10H12N2O, khối lượng mol = 10×12 + 12×1 + 2×14 + 16 = 176 g/mol → ý a đúng. b) Nhóm amine trong serotonin là –NH2 gắn vào carbon bậc 1 (nhánh ethyl), tức amine bậc 1, không phải bậc 2; phần sau về m/z = 176 đúng nhưng cả ý sai vì amine bậc 2 sai → ý b sai. c) Serotonin có nhóm amine bazơ nên phản ứng với HCl tạo muối (serotonin hydrochloride), muối ion tan trong nước tốt hơn dạng base tự do nên được dùng trong dược phẩm → ý c đúng. d) Muối diazonium chỉ tạo được từ amine thơm (nhóm NH2 gắn trực tiếp vòng benzen) với HNO2; nhóm amine của serotonin là amine aliphatic (không thơm), khi tác dụng với HNO2 cho alcohol/khí N2 chứ không tạo muối diazonium → ý d sai. Kết quả: a Đ, b S, c Đ, d S, trùng khớp đáp án nguồn (bảng đáp án Phần II, Câu 2, trang 182).
a) (AI giải đề cho tôi)
Đếm theo cấu trúc: 10C, 12H, 2N, 1O → C10H12N2O (M = 176).
b) (AI giải đề cho tôi)
Nhóm –CH2CH2NH2 là amine bậc 1 (N gắn 1 gốc carbon), không phải bậc 2; m/z = 176 đúng nhưng cả ý sai.
c) (AI giải đề cho tôi)
Amine bazơ phản ứng với HCl tạo muối serotonin hydrochloride, tan trong nước tốt hơn nên dùng trong dược phẩm.
d) (AI giải đề cho tôi)
Muối diazonium chỉ tạo từ amine thơm; amine của serotonin là amine aliphatic nên không tạo muối diazonium với HNO2.
Serotonin có cấu tạo indol (vòng benzen gắn OH và nhân pyrrole có N-H) với nhánh –CH2CH2NH2. a) Đếm nguyên tử: 10C, 12H, 2N, 1O → công thức phân tử C10H12N2O, khối lượng mol = 10×12 + 12×1 + 2×14 + 16 = 176 g/mol → ý a đúng. b) Nhóm amine trong serotonin là –NH2 gắn vào carbon bậc 1 (nhánh ethyl), tức amine bậc 1, không phải bậc 2; phần sau về m/z = 176 đúng nhưng cả ý sai vì amine bậc 2 sai → ý b sai. c) Serotonin có nhóm amine bazơ nên phản ứng với HCl tạo muối (serotonin hydrochloride), muối ion tan trong nước tốt hơn dạng base tự do nên được dùng trong dược phẩm → ý c đúng. d) Muối diazonium chỉ tạo được từ amine thơm (nhóm NH2 gắn trực tiếp vòng benzen) với HNO2; nhóm amine của serotonin là amine aliphatic (không thơm), khi tác dụng với HNO2 cho alcohol/khí N2 chứ không tạo muối diazonium → ý d sai. Kết quả: a Đ, b S, c Đ, d S, trùng khớp đáp án nguồn (bảng đáp án Phần II, Câu 2, trang 182).
a) (AI giải đề cho tôi)
Đếm theo cấu trúc: 10C, 12H, 2N, 1O → C10H12N2O (M = 176).
b) (AI giải đề cho tôi)
Nhóm –CH2CH2NH2 là amine bậc 1 (N gắn 1 gốc carbon), không phải bậc 2; m/z = 176 đúng nhưng cả ý sai.
c) (AI giải đề cho tôi)
Amine bazơ phản ứng với HCl tạo muối serotonin hydrochloride, tan trong nước tốt hơn nên dùng trong dược phẩm.
d) (AI giải đề cho tôi)
Muối diazonium chỉ tạo từ amine thơm; amine của serotonin là amine aliphatic nên không tạo muối diazonium với HNO2.
