(Hóa 11 - chương 5).
Tyrosol (C${}_8$H${}_{10}$O${}_2$) p- HO–C${}_6$H${}_4$–CH${}_2$–CH${}_2$–OH hợp chất thiên nhiên rất phổ biến, có trong dầu ô-liu (olive oil), đặc biệt là olive nguyên chất, là chất chống oxy hóa tự nhiên, có lợi cho tim mạch, được nghiên cứu trong dinh dưỡng – sinh học. Cho các phát biểu sau về Tyrosol:
(1) Tyrosol là hợp chất hữu cơ đa chức.
(2) Tyrosol phản ứng được với kim loại Na giải phóng khí H${}_2$ theo tỉ lệ mol n${}_{Tyrosol}$ : n${}_{H_2}$ = 1 : 1.
(3) Trong phân tử Tyrosol, nguyên tử H của nhóm –OH gắn vào vòng benzen linh động hơn nguyên tử H của nhóm –OH mạch nhánh.
(4) Tyrosol làm mất màu dung dịch brom trong nước ở điều kiện thường.
(5) Tyrosol phản ứng được với Cu(OH)${}_2$ trong môi trường kiềm tạo dung dịch màu xanh lam.
(6) Trong phòng thí nghiệm, Tyrosol có thể được điều chế theo sơ đồ sau:

p–Hydroxyphenylacetic acid $\stackrel{\square }{\to }$ Tyrosol

Biết rằng: Hiệu suất phản ứng là 80%, khối lượng mol của p–Hydroxyphenylacetic acid: 152 g/mol

Để điều chế được 11,04 gam Tyrosol cần dùng 15,2 gam p–hydroxyphenylacetic acid

Hãy sắp xếp phát biểu đúng theo thứ tự tăng dần?