Cho các chất hữu cơ X, Y, Z, T, E thỏa mãn các phản ứng hóa học sau:
X + NaOH → C${}_6$H${}_5$ONa + Y + CH${}_3$CHO + H${}_2$O (1)
Y + NaOH → T + Na${}_2$CO${}_3$ (2)
CH${}_3$CHO + AgNO${}_3$ + NH${}_3$ + H${}_2$O $⟶$ Z (3)
Z + NaOH $⟶$ E (4)
E + NaOH $⟶$ T + Na${}_2$CO${}_3$ (5)
Cho biết khí cân bằng tỉ lệ mol giữa Y và NaOH trong (2) là 1 : 2. Công thức phân tử của X là

Từ (3) suy ra Z là CH${}_3$COONH${}_4$.

Từ (4) suy ra E là CH${}_3$COONa.

Từ (5): CH${}_3$COONa + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ CH${}_4$ + Na${}_2$CO${}_3$ suy ra T là CH${}_4$.

Từ (2) với tỉ lệ mol Y : NaOH = 1 : 2 và sản phẩm T (CH${}_4$) + Na${}_2$CO${}_3$, suy ra Y là CH${}_3$COOH:
CH${}_3$COOH + NaOH → CH${}_3$COONa + H${}_2$O;
CH${}_3$COONa + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ CH${}_4$ + Na${}_2$CO${}_3$ (tổng cộng 1 mol Y : 2 mol NaOH).

(Lưu ý: lời giải nguồn in "Y là CH${}_2$(COONa)${}_2$" và "X là C${}_{11}$H${}_{12}$O${}_4$" là sai đánh máy; đáp án chính thức của nguồn là 66-D.)

Vậy từ (1), X phải thủy phân cho C${}_6$H${}_5$ONa (nhóm este của phenol), CH${}_3$COOH (Y) và CH${}_3$CHO (nhóm este vinyl):
X là CH${}_3$COO-CH=CH-OOC-C${}_6$H${}_5$.

Kiểm tra (1): CH${}_3$COO-CH=CH-OOC-C${}_6$H${}_5$ + NaOH → C${}_6$H${}_5$ONa + CH${}_3$COO-CH=CH-OH; sau đó CH${}_3$COO-CH=CH-OH + H${}_2$O → CH${}_3$COOH + CH${}_3$CHO (enol hóa thành axit axetic và axetaldehyt).

Đếm nguyên tử trong CH${}_3$COO-CH=CH-OOC-C${}_6$H${}_5$: C: 2 + 2 + 1 + 6 = 11; H: 3 + 1 + 1 + 5 = 10; O: 4.
$\Rightarrow$ Công thức phân tử của X là C${}_{11}$H${}_{10}$O${}_4$.