Câu 19THPTChuyên đề: Cấu tạo, danh pháp và điều chế ester • Lớp 12Chuyển dịch cân bằng hóa họcPhân loại hữu cơ và nhóm chứcVận dụng#secondary:CHEM11.L3.EQUILIBRIUM.SHIFT#secondary:CHEM11.L3.ORGANIC_FOUNDATIONS.FUNCTIONAL_GROUPS
Áp dụng kiến thức về các yếu tố ảnh hưởng đến tốc độ phản ứng trong phản tổng hợp ester, một nhóm học sinh dự đoán “nhiệt độ càng cao, hiệu suất ester hóa càng cao”. Để kiểm chứng cho dự đoán trên, nhóm đã tiến hành thí nghiệm phản ứng tổng hợp propyl acetate từ alcohol và acid tương ứng với nồng độ không đổi ở các điều kiện nhiệt độ khác nhau tương ứng theo phương trình:
Kết quả thu được như bảng:
Nhiệt độ (°C) 60 65 70 75 80 85 Thể tích ester (mL) 26,0 30,5 35,0 40,0 36,5 31,0
Cho độ tan trong 100 gam nước của các chất như bảng sau
Chất CHCOOH CHCHCHOH CHCOOCHCHCH Độ tan (gam - ở 25 °C) Vô hạn Vô hạn 1,6
Áp dụng kiến thức về các yếu tố ảnh hưởng đến tốc độ phản ứng trong phản tổng hợp ester, một nhóm học sinh dự đoán “nhiệt độ càng cao, hiệu suất ester hóa càng cao”. Để kiểm chứng cho dự đoán trên, nhóm đã tiến hành thí nghiệm phản ứng tổng hợp propyl acetate từ alcohol và acid tương ứng với nồng độ không đổi ở các điều kiện nhiệt độ khác nhau tương ứng theo phương trình:
Kết quả thu được như bảng:
Cho độ tan trong 100 gam nước của các chất như bảng sau
Kết quả thu được như bảng:
| Nhiệt độ (°C) | 60 | 65 | 70 | 75 | 80 | 85 |
| Thể tích ester (mL) | 26,0 | 30,5 | 35,0 | 40,0 | 36,5 | 31,0 |
Cho độ tan trong 100 gam nước của các chất như bảng sau
| Chất | CHCOOH | CHCHCHOH | CHCOOCHCHCH |
| Độ tan (gam - ở 25 °C) | Vô hạn | Vô hạn | 1,6 |
Các mệnh đề Đúng / Sai:
a)
Từ kết quả trên, dự đoán của học sinh là sai.
b)
Trong phản ứng (1), HO được tạo thành từ -OH của acid và -H của alcohol.
c)
Có thể dùng phương pháp chiết lỏng – lỏng để tách CHCOOCHCHCH ra khỏi hỗn hợp sản phẩm.
d)
Vì CHCOOH và CHCHCHOH đều có nhóm –OH nên không thể dùng phương pháp phổ hồng ngoại (IR) để nhận biết 2 chất trên.
Đáp án chính thức: a:Đ,b:Đ,c:Đ,d:S
Hướng dẫn giải chi tiết
(AI giải đề cho tôi)
Câu 1 (Phần II, đúng/sai từng ý):
a) ĐÚNG. Dự đoán 'nhiệt độ càng cao, hiệu suất càng cao' là sai vì thể tích ester tăng từ 26,0 mL (60 °C) đến cực đại 40,0 mL (75 °C), sau đó giảm còn 36,5 mL (80 °C) và 31,0 mL (85 °C). Ở 80–85 °C hiệu suất giảm (do phản ứng ester hóa là phản ứng thuận nghịch tỏa nhiệt, nhiệt độ cao làm cân bằng dịch chuyển ngược, đồng thời alcohol/ester bay hơi nhiều hơn).
b) ĐÚNG. Trong phản ứng ester hóa, nước được tạo thành từ nhóm -OH của acid carboxylic và nguyên tử -H của nhóm -OH alcohol: CH3COOH + CH3CH2CH2OH → CH3COOCH2CH2CH3 + H2O.
c) ĐÚNG. Propyl acetate tan rất ít trong nước (1,6 g/100 g nước ở 25 °C) trong khi CH3COOH và CH3CH2CH2OH tan vô hạn, nên có thể dùng chiết lỏng – lỏng (dùng nước hoặc dung môi thích hợp) để tách ester ra khỏi hỗn hợp.
d) SAI. Phổ IR xác định được nhóm chức của hợp chất hữu cơ: CH3COOH có pic đặc trưng của nhóm C=O (khoảng 1700–1750 cm⁻¹) và pic -OH của acid rất rộng, còn CH3CH2CH2OH có pic -OH của alcohol khác đặc trưng (khoảng 3200–3600 cm⁻¹, không có pic C=O), nên có thể dùng phổ IR để nhận biết hai chất này.
a) (AI giải đề cho tôi)
Đúng: hiệu suất đạt cực đại ở 75 °C (40,0 mL) rồi giảm ở 80–85 °C, nên dự đoán 'nhiệt độ càng cao hiệu suất càng cao' là sai.
b) (AI giải đề cho tôi)
Đúng: trong ester hóa, H2O tạo từ -OH của acid và -H của alcohol.
c) (AI giải đề cho tôi)
Đúng: ester tan ít trong nước (1,6 g/100 g nước) còn acid và alcohol tan vô hạn, nên chiết lỏng – lỏng tách được ester.
d) (AI giải đề cho tôi)
Sai: phổ IR phân biệt được hai chất nhờ pic C=O và -OH acid của CH3COOH khác với pic -OH alcohol của CH3CH2CH2OH.
Câu 1 (Phần II, đúng/sai từng ý):
a) ĐÚNG. Dự đoán 'nhiệt độ càng cao, hiệu suất càng cao' là sai vì thể tích ester tăng từ 26,0 mL (60 °C) đến cực đại 40,0 mL (75 °C), sau đó giảm còn 36,5 mL (80 °C) và 31,0 mL (85 °C). Ở 80–85 °C hiệu suất giảm (do phản ứng ester hóa là phản ứng thuận nghịch tỏa nhiệt, nhiệt độ cao làm cân bằng dịch chuyển ngược, đồng thời alcohol/ester bay hơi nhiều hơn).
b) ĐÚNG. Trong phản ứng ester hóa, nước được tạo thành từ nhóm -OH của acid carboxylic và nguyên tử -H của nhóm -OH alcohol: CH3COOH + CH3CH2CH2OH → CH3COOCH2CH2CH3 + H2O.
c) ĐÚNG. Propyl acetate tan rất ít trong nước (1,6 g/100 g nước ở 25 °C) trong khi CH3COOH và CH3CH2CH2OH tan vô hạn, nên có thể dùng chiết lỏng – lỏng (dùng nước hoặc dung môi thích hợp) để tách ester ra khỏi hỗn hợp.
d) SAI. Phổ IR xác định được nhóm chức của hợp chất hữu cơ: CH3COOH có pic đặc trưng của nhóm C=O (khoảng 1700–1750 cm⁻¹) và pic -OH của acid rất rộng, còn CH3CH2CH2OH có pic -OH của alcohol khác đặc trưng (khoảng 3200–3600 cm⁻¹, không có pic C=O), nên có thể dùng phổ IR để nhận biết hai chất này.
a) (AI giải đề cho tôi)
Đúng: hiệu suất đạt cực đại ở 75 °C (40,0 mL) rồi giảm ở 80–85 °C, nên dự đoán 'nhiệt độ càng cao hiệu suất càng cao' là sai.
b) (AI giải đề cho tôi)
Đúng: trong ester hóa, H2O tạo từ -OH của acid và -H của alcohol.
c) (AI giải đề cho tôi)
Đúng: ester tan ít trong nước (1,6 g/100 g nước) còn acid và alcohol tan vô hạn, nên chiết lỏng – lỏng tách được ester.
d) (AI giải đề cho tôi)
Sai: phổ IR phân biệt được hai chất nhờ pic C=O và -OH acid của CH3COOH khác với pic -OH alcohol của CH3CH2CH2OH.
