Bài Tập Trắc Nghiệm Chuyên Đề: Cấu tạo, danh pháp và điều chế ester (Hóa học Lớp 12)

(AI giải đề cho tôi)
Glixerol $C_3{H}_5(OH{)}_3$ có 3 nhóm OH: hai nhóm OH đầu ($C_1$, $C_3$ tương đương) và một nhóm OH giữa ($C_2$) khác biệt. Khi este hóa với axit axetic $C{H}_{3}COOH$ (chỉ có một loại nhóm COOH), các sản phẩm chứa chức este là:
- Monoeste: 2 chất — este hóa tại OH đầu ($C{H}_{2}OCOC{H}_3$) hoặc tại OH giữa ($CHOCOC{H}_3$), hai chất này khác nhau vì vị trí este hóa khác nhau.
- Đieste: 2 chất — este ở vị trí 1,2 (tương đương 2,3) và vị trí 1,3.
- Trieste: 1 chất (triaxetin).
Tổng cộng: $2+2+1=5$ sản phẩm hữu cơ chứa chức este. Đáp án A.

(AI giải đề cho tôi)
X vừa tráng bạc vừa trùng hợp: phải chứa nhóm HCOO- (dẫn xuất của axit fomic nên tráng bạc được) và liên kết C=C trong gốc ancol để trùng hợp → X là vinyl fomat $HCOOCH=C{H}_2$. Loại B, D vì $C{H}_2=CHCOOC{H}_3$ (metyl acrylat) không tráng bạc được.
Y thủy phân trong kiềm thu được ancol Z; Z hòa tan $Cu(OH{)}_2$ ở nhiệt độ thường → theo chương trình phổ thông, chỉ ancol đa chức có các nhóm OH ở hai carbon liền kề (kiểu glicol/glixerol) mới hòa tan $Cu(OH{)}_2$ ở nhiệt độ thường tạo dung dịch xanh.
- Y = $HCOOC{H}_2$-CHOH-$C{H}_3$ (A): thủy phân cho $HCOONa$ và propan-1,2-diol $C{H}_3$-CHOH-$C{H}_{2}OH$ — hai nhóm OH ở carbon liền kề, hòa tan $Cu(OH{)}_2$ ở nhiệt độ thường → thỏa mãn.
- Y = $HCOOC{H}_2$-$C{H}_2$-$C{H}_{2}OH$ (C): thủy phân cho propan-1,3-diol, hai nhóm OH không ở carbon liền kề nên (theo quan điểm chương trình phổ thông) không hòa tan $Cu(OH{)}_2$ ở nhiệt độ thường → không thỏa mãn.
Vậy chọn A, khớp đáp án nguồn (Câu 48 – A).

- Phản ứng : $C_n{H}_{2n}{O}_2+\frac{3n-2}{2}{O}_2\to nC{O}_2+n{H}_{2}O$
mol : 1 (1,5n - 1) n
với $n_{O_2}=1,25n_{C{O}_2}\to 1,5n-1=1,25n\to n=4$. Vậy X là C₄H₈O₂ có 4 đồng phân cấu tạo là:
HCOOCH₂CH₂CH₃ ; HCOOCH(CH₃)CH₃ ; CH₃COOCH₂CH₃ ; CH₃CH₂COOCH₃

Đáp án : B
Phương pháp : Tính hiệu suất của phản ứng : tính theo chất tham gia thiếu
H2NCH2COOH + C2H5OH -> H2NCH2COOC2H5 + H2O
Mol 0,4 — 1,3 — 0,32 mol
=> Tính hiệu suất theo Glyxin => H% = 0,32/0,4 = 80%

Đáp án : D
Phương pháp : Tính lượng chất theo hiệu suất
CH2=C(CH3)COOH + CH3OH -> CH2=C(CH3)COOCH3 -> Trùng hợp
=> $n_{m\acute{\stackrel{˘}{a}}tx\acute{ı}ch}$ = $n_{este}$ = 1,2 kmol
=> $n_{ancol}$ = $n_{axit}$ = 1,2 . 100/60 . 100/80 = 2,5 kmol
=> $m_{ancol}$ = 80kg ; $m_{axit}$ = 215 kg

(AI giải đề cho tôi)
Este đơn chức, mạch hở tác dụng với Br2 theo tỷ lệ 1:2 nên X có 2 liên kết C=C. Gọi công thức dạng CxH(2x-4)O2 (2 nối đôi, mạch hở). Khối lượng phân tử: M = 12x + (2x-4) + 32 = 14x + 28. Theo đề: %C = 12x/(14x+28) = 0,7347 → 12x = 10,2858x + 20,5716 → 1,7142x ≈ 20,5716 → x ≈ 12. Vậy X là C12H20O2 (đúng là geranyl axetat, M = 196; kiểm tra: 144/196 = 73,47%). Tổng số nguyên tử = 12 + 20 + 2 = 34.

Phân tích: X là este đơn chức mạch hở, X tác dụng với $B{r}_2/CC{l}_4$ theo tỉ lệ 1:2, chứng tỏ X là este có chứa 2 liên kết π trong mạch Cacbon → CT của X là $C_n{H}_{2n-4}{O}_2$.

$\%m_C=\frac{12n}{12n+2n-4+16.2}=0,7347\to n=12$. Vậy CT của X là $C_{12}{H}_{20}{O}_2$.

Tổng số nguyên tử có trong phân tử X là: 12 + 20 + 2 = 34.

X có số (pi + vòng) = 5. Và X chỉ có 2O → 1 nhóm COO
Để X + NaOH tạo muối thì X phải là este của phenol
Chỉ có $C{H}_{3}C{H}_{2}COO{C}_6{H}_5$ thỏa mãn
→ A

B điều chế từ ancol → không thể là este của phenol
B không có phản ứng tráng bạc → không có gốc HCOO
→ A

Este không tham gia phản ứng tráng bạc phải có nhóm HCOO- :
HCOO-C-C-C-C; HCOO-C(CH${}_3$)-C-C; HCOO-C-C(CH${}_3$)-C; HCOO-C(CH${}_3$)${}_3$
→ C

Este no mạch hở thì trong phân tử chỉ có 1 liên kết pi → $C_n{H}_{2n}{O}_2$
$C_n{H}_{2n}{O}_2+(1,5n-1)O_2\to nC{O}_2+n{H}_{2}O$
Theo đề bài: $n_{O_2}=n_{C{O}_2}$ → n = 1,5n − 1 → n = 2
→ Este là $C_2{H}_4{O}_2$ : $HCOOC{H}_3$
→ A

Đáp án C. Các este có CT C${}_4$H${}_6$O${}_2$ được tạo ra từ axit và ancol tương ứng có thể có CTCT là: CH${}_2$=CH-COO-CH${}_3$; H-COO-CH${}_2$-CH=CH${}_2$.

Phương pháp: Bảo toàn khối lượng; Bảo toàn nguyên tố; tương quan về số mol sản phẩm trong phản ứng cháy của este no đơn chức mạch hở.
B1: Xác định số mol các chất sản phẩm $(C{O}_2,H_{2}O)$
Có: $m_{C{O}_2}+m_{H_{2}O}=m_{este}+m_{O_2}$ = 1,62 + 32.0,085 = 4,34 g
Vì este no đơn chức mạch hở ⇒ $n_{C{O}_2}=n_{H_{2}O}$ = 0,07 mol
B2: Xác định $M_{trungb\grave{ı}nh}$ của các este
Bảo toàn O: $n_{O(este)}=2n_{C{O}_2}+n_{H_{2}O}-2n_{O_2}$ = 0,04 mol
⇒ $n_{este}$ = 1/2 $n_{O(este)}$ = 0,02 mol
⇒ $M_{estetrungb\grave{ı}nh}$ = 81
⇒ 2 este liên tiếp thỏa mãn là $C_3{H}_6{O}_2$ (M = 74) và $C_4{H}_8{O}_2$ (M = 88)

Lưu ý: Lời giải trong tài liệu gốc (trang 51) kết luận nhầm cặp $C_2{H}_4{O}_2$ (M = 60) và $C_3{H}_6{O}_2$ (M = 74), nhưng cặp này có $M_{trungb\grave{ı}nh}$ = 67 ≠ 81. Đáp án đúng theo bảng đáp án chính thức (trang 49, 11-C) là cặp $C_3{H}_6{O}_2$ và $C_4{H}_8{O}_2$.

Phương pháp: Bài tập tính hiệu suất phản ứng (nguyên tắc: tính theo chất tham gia thiếu)
CH${}_3$COOH + C${}_2$H${}_5$OH → CH${}_3$COOC${}_2$H${}_5$ + H${}_2$O
n${}_{C_2{H}_{5}OH}$ = 0,5 mol < n${}_{C{H}_{3}COOH}$ = 0,4 mol và tỉ lệ mol các chất phản ứng là 1:1
⟹ Tính hiệu suất theo chất có ít số mol hơn
⟹ n${}_{este}$ = 0,4.60% = 0,24 mol
m${}_{este}$ = 21,12 g

Phương pháp: Tìm CT dựa vào tỉ lệ mol các nguyên tố có trong hợp chất.
B1: Tìm CTTQ của este:
$\%m_C:\%m_H:\%m_O$ = 40 : 6,66 : 53,34
⇒ $n_C:n_H:n_O$ = 3,33 : 6,66 : 3,33 = 1 : 2 : 1
X có CTQT là $(C{H}_{2}O{)}_n$
B2: Biện luận để có CTPT phù hợp của este
Nếu este đơn chức ⇒ n = 2 ⇒ $C_2{H}_4{O}_2$
Chỉ có 1 este duy nhất là $HCOOC{H}_3$ (metyl fomat)

Chọn C. Công thức phân tử C${}_5$H${}_{10}$O${}_2$, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không phản ứng tráng bạc thì chất X phải là axit hoặc là este nhưng este đấy không chứa gốc HCOO-. Vậy các CTCT cần tìm là: CH${}_3$CH${}_2$CH${}_2$CH${}_2$COOH, CH${}_3$CH(CH${}_3$)(CH${}_2$COOH), CH${}_3$CH${}_2$CH(CH${}_3$)COOH, CH${}_3$C(CH${}_3$)${}_2$COOH, CH${}_3$CH${}_2$CH${}_2$COOCH${}_3$, CH${}_3$CH${}_2$COOCH${}_2$CH${}_3$, CH${}_3$CH(CH${}_3$)COOCH${}_3$, CH${}_3$COOCH${}_2$CH${}_2$CH${}_3$, CH${}_3$COOCH(CH${}_3$)CH${}_3$. Vậy có tất cả là 9 CT

Phân tích: Khi ngưng tụ sản phẩm cháy thấy thể tích giảm 30ml, vậy thể tích giảm chính là thể tích của nước.
$$\to V_{H_{2}O}=30ml\to V_{C{O}_2}=40ml$$
10 ml este X + 45ml O_2 → 40 ml CO_2+ 30ml H_2O
Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố ta có:
$$V_O=2.40+30-45.2=20ml$$
Gọi CT este là C_xH_yO_z
Ta có: x =40 :10 =4; y =(30.2) :10 =6; z =20 :10 =2
Vậy CTPT của X là C_4H_6O_2

Chọn A. Có 3 este thuần chức thu được là: C${}_2$H${}_4$(OOCCH${}_3$)${}_2$, C${}_2$H${}_4$(OOCH)${}_2$ và HCOOCH${}_2$CH${}_2$OOCCH${}_3$. Lưu ý: Este thuần chức là este mà trong phân tử chỉ chứa chức este mà không chứa các nhóm chức khác.

Vậy có 5 chất trong dãy tác dụng được với nước Br${}_2$: metyl acrylat, metyl fomat, vinyl axetat, triolein và glucozơ.

a) Đúng: đỉnh hấp thụ khoảng $3390c{m}^{-1}$ là liên kết O-H của alcohol.
b) Đúng: đỉnh $1726c{m}^{-1}$ là liên kết $C=O$; nếu không có O-H thì đó là ester.
c) Đúng: trong phản ứng ester hóa, nguyên tử O của alcohol đi vào nhóm $-COOR$ của ester; nếu đánh dấu O trong alcohol bằng ${}^{18}O$ thì ${}^{18}O$ xuất hiện trong ester.
d) Sai: $n_{alcohol}=0,8$ mol, $n_{acid}=0,7$ mol, acid là chất giới hạn; $m_{ester,lt}=0,7\times 130=91$ g; hiệu suất 40\%: $m_{ester}=36,4$ g, không phải 41,6 g.

Kết quả: a Đ, b Đ, c Đ, d S
a) Đỉnh hấp thụ khoảng $3390c{m}^{-1}$ là liên kết O-H của alcohol. Đúng.
b) Đỉnh $1726c{m}^{-1}$ là liên kết $C=O$; nếu không có O-H thì đó là ester. Đúng.
c) Trong phản ứng ester hóa, nguyên tử O của alcohol đi vào nhóm $-COOR$ của ester. Nếu đánh dấu O trong alcohol bằng ${}^{18}O$ thì ${}^{18}O$ xuất hiện trong ester. Đúng.
d) Isoamyl alcohol: $C_5{H}_{12}O$, $M=88$
$$n_{alcohol}=\frac{70,4}{88}=0,8mol$$
Acetic acid: $C{H}_{3}COOH$, $M=60$
$$n_{acid}=\frac{42,0}{60}=0,7mol$$
Tỉ lệ 1 : 1 nên acid là chất giới hạn.
Số mol ester tối đa: 0,7 mol
Isoamyl acetate có $M=130$
$$m_{ester,lt}=0,7\times 130=91g$$
Hiệu suất 40\%:
$$m_{ester}=91\times 40\%=36,4g$$
Không phải 41,6 g. Sai.