Cho glixerol phản ứng với một axit cacboxylic đơn chức thu được chất hữu cơ mạch hở X. Đốt cháy hoàn toàn a mol X thu được b mol CO₂ và c mol H₂O (biết b = c + 3a). Mặt khác, hidro hóa hoàn toàn a mol X cần 0,3 mol H₂, thu được chất hữu cơ Y. Cho toàn bộ lượng Y phản ứng hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng được 32,8 gam chất rắn. Phần trăm khối lượng oxi trong X là:

Phân tích: Ta có thể tóm tắt quá trình phản ứng như sau: Glixerol + 1 axit đơn chức → chất hữu cơ $X\stackrel{+H_{2}0,3^{mol}}{\to }Y\stackrel{+NaOH0,4^{mol}}{\to }32,8$ gam chất rắn

Nhận thấy $b-c=3a$ hay $n_{C{O}_2}-n_{H_{2}O}=3n_X$ nên trong X có 4 liên kết pi.

Do đó CTCT của X là:

C${}_n$H${}_{2n-1}$COO-CH${}_2$-CH(OOCC${}_n$H${}_{2n-1}$)-CH${}_2$OH. Ta thấy H${}_2$ chỉ cộng vào gốc R không no.

→ $n_{H_2}=2n_X=0,3^{mol}$ → $n_X=0,15^{mol}$

Khi cho NaOH vào Y, ta có:

$$C_n{H}_{2n-1}COO-C{H}_2-CH(OOC{C}_n{H}_{2n-1})-C{H}_{2}OH+2NaOH\to C_3{H}_8{O}_3+2C_n{H}_{2n+1}COONa$$

Khi cho X tác dụng với NaOH 0,4 mol thì thu được 32,8g chất rắn gồm 0,1 mol NaOH dư và 0,3 mol muối C${}_n$H${}_{2n+1}$COONa

→ $m_{mu\acute{\hat{o}}i}=32,8-0,1.40=28,8$g → $M_{mu\acute{\hat{o}}i}=\frac{28,8}{0,3}=96$

→ CTCT của muối là C${}_2$H${}_5$COONa hay n = 2

→ CTCT của X là:

$$C_2{H}_{3}COO-C{H}_2-CH(OOC{C}_2{H}_3)-C{H}_{2}OH$$

→ $\%O(X)=\frac{5,16}{200}=40\%$