Câu 20THPTChuyên đề: Cấu tạo, danh pháp và điều chế ester • Lớp 12Chuyển dịch cân bằng hóa họcVận dụng#secondary:CHEM11.L3.EQUILIBRIUM.SHIFT#curriculum:undetermined
Acetylsalicylic acid còn được gọi là aspirin - hoạt chất chính trong các thuốc giảm đau, hạ sốt, chống viêm. Trong quá trình điều chế, aspirin được tách ra khỏi hỗn hợp bằng phương pháp kết tinh.
Một nhóm học sinh thực hiện thí nghiệm tổng hợp aspirin theo phương trình hóa học sau:
+ Chuẩn bị: Dụng cụ: bình cầu 100 mL, cốc thủy tinh, đũa thủy tinh, đèn cồn, phễu lọc, giấy lọc. Hóa chất: 2 gam salicylic acid, 4 mL acetic anhydride lỏng (d = 1,08 g/ml), 3-4 giọt đặc làm xúc tác.
- Tiến hành:
Bước 1. Cho salicylic acid vào bình cầu, thêm acetic anhydride và đặc. Đun cách thủy ở khoảng nhiệt độ 60°C - 70°C trong 15 phút.
Bước 2. Thêm nước cất lạnh vào bình phản ứng, aspirin kết tinh nhanh dưới đáy bình
Bước 3. Lọc lấy kết tinh, rửa bằng nước lạnh rồi sấy khô tinh thể trong tủ sấy ở 50°C trong 30 phút.
Bước 4. Đem cân tinh thể đã sấy khô thu được 1,8 gam aspirin.
Nhóm học sinh đã ghi lại các phát biểu như sau:
Acetylsalicylic acid còn được gọi là aspirin - hoạt chất chính trong các thuốc giảm đau, hạ sốt, chống viêm. Trong quá trình điều chế, aspirin được tách ra khỏi hỗn hợp bằng phương pháp kết tinh.
Một nhóm học sinh thực hiện thí nghiệm tổng hợp aspirin theo phương trình hóa học sau:
+ Chuẩn bị: Dụng cụ: bình cầu 100 mL, cốc thủy tinh, đũa thủy tinh, đèn cồn, phễu lọc, giấy lọc. Hóa chất: 2 gam salicylic acid, 4 mL acetic anhydride lỏng (d = 1,08 g/ml), 3-4 giọt đặc làm xúc tác.
- Tiến hành:
Bước 1. Cho salicylic acid vào bình cầu, thêm acetic anhydride và đặc. Đun cách thủy ở khoảng nhiệt độ 60°C - 70°C trong 15 phút.
Bước 2. Thêm nước cất lạnh vào bình phản ứng, aspirin kết tinh nhanh dưới đáy bình
Bước 3. Lọc lấy kết tinh, rửa bằng nước lạnh rồi sấy khô tinh thể trong tủ sấy ở 50°C trong 30 phút.
Bước 4. Đem cân tinh thể đã sấy khô thu được 1,8 gam aspirin.
Nhóm học sinh đã ghi lại các phát biểu như sau:
Một nhóm học sinh thực hiện thí nghiệm tổng hợp aspirin theo phương trình hóa học sau:
+ Chuẩn bị: Dụng cụ: bình cầu 100 mL, cốc thủy tinh, đũa thủy tinh, đèn cồn, phễu lọc, giấy lọc. Hóa chất: 2 gam salicylic acid, 4 mL acetic anhydride lỏng (d = 1,08 g/ml), 3-4 giọt đặc làm xúc tác.
- Tiến hành:
Bước 1. Cho salicylic acid vào bình cầu, thêm acetic anhydride và đặc. Đun cách thủy ở khoảng nhiệt độ 60°C - 70°C trong 15 phút.
Bước 2. Thêm nước cất lạnh vào bình phản ứng, aspirin kết tinh nhanh dưới đáy bình
Bước 3. Lọc lấy kết tinh, rửa bằng nước lạnh rồi sấy khô tinh thể trong tủ sấy ở 50°C trong 30 phút.
Bước 4. Đem cân tinh thể đã sấy khô thu được 1,8 gam aspirin.
Nhóm học sinh đã ghi lại các phát biểu như sau:
Các mệnh đề Đúng / Sai:
a)
Hiệu suất của phản ứng tổng hợp aspirin nhỏ hơn 70%.
b)
Nhiệt độ bay hơi của aspirin cao hơn 70°C.
c)
Acetylsalicylic acid có chứa nhóm chức ester.
d)
đặc vừa là chất xúc tác vừa là chất hút nước để cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận.
Đáp án chính thức: a:Đ,b:Đ,c:Đ,d:S
Hướng dẫn giải chi tiết
(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng: salicylic acid (M = 138 g/mol) + acetic anhydride (M = 102 g/mol) –H3PO4–> aspirin (M = 180 g/mol) + acetic acid, tỷ lệ 1:1:1:1.
- n(salicylic acid) = 2/138 ≈ 0,01449 mol; n(acetic anhydride) = (4 × 1,08)/102 ≈ 0,04235 mol → acetic anhydride dư, salicylic acid là chất hạn chế.
- m(aspirin lý thuyết) = 0,01449 × 180 ≈ 2,61 g. Hiệu suất H = 1,8/2,61 × 100% ≈ 69% < 70% → a đúng.
- Aspirin là chất rắn kết tinh, được sấy ở 50°C mà không bay hơi; nhiệt độ nóng chảy của aspirin khoảng 135°C (kèm phân hủy), nên nhiệt độ bay hơi cao hơn nhiều so với 70°C → b đúng.
- Aspirin chứa nhóm ester –OCOCH₃ (tạo từ nhóm –OH của salicylic acid với acetic anhydride) ngoài nhóm –COOH → c đúng.
- H₃PO₄ đặc chỉ đóng vai trò chất xúc tác; phản ứng acyl hóa với acetic anhydride không sinh ra nước nên không cần chất hút nước để cân bằng chuyển dịch; nước thêm sau chỉ để kết tinh aspirin → d sai.
a) (AI giải đề cho tôi)
n(salicylic acid) = 2/138 ≈ 0,01449 mol (chất hạn chế), acetic anhydride dư (≈0,0424 mol). m(aspirin lý thuyết) = 0,01449 × 180 ≈ 2,61 g. Hiệu suất = 1,8/2,61 × 100% ≈ 69% < 70%.
b) (AI giải đề cho tôi)
Aspirin kết tinh rắn, được sấy ở 50°C không bay hơi; nhiệt độ nóng chảy của aspirin khoảng 135°C (kèm phân hủy), nên nhiệt độ bay hơi cao hơn 70°C.
c) (AI giải đề cho tôi)
Acetylsalicylic acid chứa nhóm ester –OCOCH₃ (tạo từ nhóm –OH của salicylic acid với acetic anhydride) ngoài nhóm –COOH.
d) (AI giải đề cho tôi)
H₃PO₄ đặc chỉ làm chất xúc tác. Phản ứng acyl hóa bằng acetic anhydride không sinh nước nên không cần chất hút nước; nước được thêm sau chỉ để kết tinh aspirin.
Phản ứng: salicylic acid (M = 138 g/mol) + acetic anhydride (M = 102 g/mol) –H3PO4–> aspirin (M = 180 g/mol) + acetic acid, tỷ lệ 1:1:1:1.
- n(salicylic acid) = 2/138 ≈ 0,01449 mol; n(acetic anhydride) = (4 × 1,08)/102 ≈ 0,04235 mol → acetic anhydride dư, salicylic acid là chất hạn chế.
- m(aspirin lý thuyết) = 0,01449 × 180 ≈ 2,61 g. Hiệu suất H = 1,8/2,61 × 100% ≈ 69% < 70% → a đúng.
- Aspirin là chất rắn kết tinh, được sấy ở 50°C mà không bay hơi; nhiệt độ nóng chảy của aspirin khoảng 135°C (kèm phân hủy), nên nhiệt độ bay hơi cao hơn nhiều so với 70°C → b đúng.
- Aspirin chứa nhóm ester –OCOCH₃ (tạo từ nhóm –OH của salicylic acid với acetic anhydride) ngoài nhóm –COOH → c đúng.
- H₃PO₄ đặc chỉ đóng vai trò chất xúc tác; phản ứng acyl hóa với acetic anhydride không sinh ra nước nên không cần chất hút nước để cân bằng chuyển dịch; nước thêm sau chỉ để kết tinh aspirin → d sai.
a) (AI giải đề cho tôi)
n(salicylic acid) = 2/138 ≈ 0,01449 mol (chất hạn chế), acetic anhydride dư (≈0,0424 mol). m(aspirin lý thuyết) = 0,01449 × 180 ≈ 2,61 g. Hiệu suất = 1,8/2,61 × 100% ≈ 69% < 70%.
b) (AI giải đề cho tôi)
Aspirin kết tinh rắn, được sấy ở 50°C không bay hơi; nhiệt độ nóng chảy của aspirin khoảng 135°C (kèm phân hủy), nên nhiệt độ bay hơi cao hơn 70°C.
c) (AI giải đề cho tôi)
Acetylsalicylic acid chứa nhóm ester –OCOCH₃ (tạo từ nhóm –OH của salicylic acid với acetic anhydride) ngoài nhóm –COOH.
d) (AI giải đề cho tôi)
H₃PO₄ đặc chỉ làm chất xúc tác. Phản ứng acyl hóa bằng acetic anhydride không sinh nước nên không cần chất hút nước; nước được thêm sau chỉ để kết tinh aspirin.
